3,3-Dimethylaminopropylamin - kurz: DMAPA - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Diamine mit der chemischen Bezeichnung N,N´-Dimethyl-1,3-diaminopropan:
In reinem Zustand bildet DMAPA eine farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit, die fisch-artig (aminartig) riecht, bei 134 Grad Celsius siedet und in organischen Lösungsmitteln bzw. Wasser löslich ist.
Herstellung
Dimethylaminopropylamin wird industriell in einer zweistufigen Synthese aus Acrylnitril und Dimethylamin hergestellt. Im ersten Schritt erhält man aus den genannten Edukten ein Reaktionsprodukt , das zu 99 Prozent aus 3-Dimethylaminopropionitril besteht. In der zweiten Stufe wird die CN-Dreifachbindung hydriert, wodurch die primäre Amin-Funktion gebildet wird. Die Reinigung und Beseitigung von Reaktionsnebenprodukten erfolgt durch eine mehrstufige Destillation und liefert ein Produkt mit einer DMAPA-Konzentration von über 99,5 Prozent.
Verwendung
N,N´-Dimethyl-1,3-diaminopropan ist eine wichtige Synthesechemikalien, die zunehmend mehr zur Herstellung verschiedene chemischer Verbindungen Verwendung findet. Beispiele hierfür sind Bindemittel, Ionenaustauscher, Zusatzstoffe für Reinigungsmittel und kosmetische Artikel, Benzin-Additive, Polyurethane, Schmiermittel, Farbstoffe, Agrochemikalien, Textilhilfsmittel, als Härter in Epoxidharzen, als Vernetzungsmittel für Cellulosefasern, als Antischrumpfmittel für Leder und viele mehr.
Mit Natriummonochloracetat lässt sich eine Ethoxylat-Funktion unter Bildung einer zwitterionischen Betain-Struktur in das Molekül einführen (vgl. Alkylamidopropylbetaine, Cocamidopropyl Betaine u.a.).
Datenblatt: Dimethylaminopropylamin
Gefahrenhinweise und Sicherheit:
Gefahr
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)
Die Flüssigkeit und der Dampf von DMAPA sind entzündbar; letzterer ist unter geeigneten Bedingungen explosionsgefährlich. Darüber hinaus ist das aliphatische Diamin gesundheitsschädlich beim Verschlucken, kann Haut und Augen verätzen und allergische Reaktionen verursachen.
Quellen und weitere Informationen:
[1] - EU:
3-Aminopropyldimethylamine.
In: C&L Inventory, ECHA, Sicherheitsinfomationen.
Aktualisiert am 21.11.2018.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/d/dimethylaminopropylamin.php
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