sind
eine Gruppe von Naturstoffen und zweifach ungesättigte Derivate der
Bufanolide. Gemäß IUPAC handelt es sich bei diesen Biomolekülen um
2S-3,2 pentacylische Steroide mit einem Lactonring (siehe unten).
Die Bufadienolide kommen in der Natur als
Krötengifte, aber auch als Glykoside zum Beispiel in der Weißen
Meerzwiebel (Urginea maritima: Scillaren A), in
Bowiea-Arten (Liliaceae) und in der Christrose (Helleborus niger:
Hellebrin) vor.
Einige Bufadienolide (Scillaren A, Bufotoxin) besitzen eine Wirkung als
Herzglykoside [vgl. auch die strukturell ähnlichen Cardenolide].
Grundgerüst
Die gezeigt Struktur zeigt das Kohlenstoffgrundgerüst
der Bufadienolide mit der von der IUPAC empfohlenen Nummerierung der
Kohlenstoffatome.
Eng verwandt mit den Bufadienoliden sind die
Cardenolide (ebenfalls Herzglykoside). Der Unterschied besteht im so
genannten Lacton-Ring, der bei den Cardenoliden aus einem cylischen
5-Ring besteht:
und arbsorbieren aufgrund des konjugiert-ungesättigten Chromophors bei
längeren Wellenlängen (273 nm).
Beispiele:
Nebenstehend ist als Beispiel für die Gruppe der Bufodienolide die
Strukturformel des 5ß,14ß-Bufa - 20,22-dienolids abgebildet.
Die Ringe der Bufadienolide sind cis-verknüpft.
Nachfolgend einige Beispiele für natürlich vorkommende Bufadienolide und
der Strukturformeln:
Bufotoxin:
Bufotoxin; Vulgarobufotoxin; Bufotalin;
16-(Acetyloxy)-3-[[8-[[4-[(aminoiminomethyl)amino]-1-carboxybutyl]amino]-1,8-dioxooccctyl]-oxy]-14-hydroxybufa-20,22-dienolid;
3-(Suberoylarginin)-ester des Bufotalins.
C40H60N4O10;
CAS Nummer 464-81-3.
Das Bufotoxin-Monohydrat kristalliert aus
Alkohol in Nadeln, die in Methanol, Pyridin sehr gut, in Alkohol schwer
und in Wasser, Diethylether, Aceton, Chloroform und Petrolether
praktisch unlöslich sind; Zersetzung ab 205 °C.
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