(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid - auch kurz WS-12 genannt - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als starker und selektiver Aktivator des TRPM8-Calciumkanals wirkt, der auch für das von Menthol und Icilin erzeugte Kältegefühl auf der Haut verantwortlich ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid
C18H27NO2
289,419 (g/mol)
68489-09-8
700-232-9
HNSGVPAAXJJOPQ-XOKHGSTOSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(4-Methoxyphenyl)-p-menthancarboxamid; Acoltremon; AR-15512; AVX 012
Englische Bezeichnung
(1R,2S,5R)-N-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexane-1-carboxamide
WS-12; N-(4-methoxyphenyl)-p-menthanecarboxamide
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid:
C18H27NO2
Mr = 289,419 g/mol
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC)C(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt WS12 in Form farbloser Kristalle bzw. als weiße kristalline Substanz vor, die ein kühles, minziges Aroma aufweist.
- Unlöslich in Wasser (360 μg/L bei 20 °C), schwer löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,95 bei 22 °C.
178,4 °C
1,12 g cm-3 bei 20 °C
0 Pa bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid - C18H27NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 73,90887 %
13C: 0,79183 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 27,216 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00094 %
3H: Spuren
1H: 9,40273 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,82133 %
15N: 0,01837 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 11,02908 %
17O: 0,00424 %
18O: 0,02266 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 289,419 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,455 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 289,2041791134 Da - bezogen auf 12C181H2714N16O2.
Wirkstoff (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid
Internationaler Freiname (INN): Acoltremon. Lateinische Bezeichnung: Acoltremonum.
Unter der Bezeichnung Acoltremon wird die Substanz als experimenteller medizinischer Wirkstoff zur Behandlung der Keratokonjunktivitis sicca (trockene Bindehaut bzw. Hornhaut des Auges) untersucht.
Duftstoff, Aromastoff
Geschmacksverstärker, Aromastoff: Minze, erfrischend, kühlend.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2510 (EU Food Flavourings Database)
16.123
2079
4681
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H400Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.148.889.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 10.06.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid.php
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