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(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid - auch kurz WS-12 genannt - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als starker und selektiver Aktivator des TRPM8-Calciumkanals wirkt, der auch für das von Menthol und Icilin erzeugte Kältegefühl auf der Haut verantwortlich ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid
Formel
C18H27NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
289,419 (g/mol)
CAS-Nummer
68489-09-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
700-232-9
InChI Key
HNSGVPAAXJJOPQ-XOKHGSTOSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-(4-Methoxyphenyl)-p-menthancarboxamid

Englische Bezeichnung
(1R,2S,5R)-N-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexane-1-carboxamide
WS-12; N-(4-methoxyphenyl)-p-menthanecarboxamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid:

 

C18H27NO2

Mr = 289,419 g/mol
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC)C(C)C

 

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt WS12 in Form farbloser Kristalle bzw. als weiße kristalline Substanz vor, die ein kühles, minziges Aroma aufweist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (360 μg/L bei 20 °C), schwer löslich in Alkohol.
  Verteilungskoeffizient logP = 3,95 bei 22 °C.
Schmelzpunkt
178,4 °C
Dichte
1,12 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid - C18H27NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,90887 %
13C: 0,79183 %
14C: Spuren
74,7007 %H
Wasserstoff
27 Ar = 1,008 u
ΣAr = 27,216 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 9,40273 %
2H: 0,00094 %
3H: Spuren
9,4037 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,82133 %
15N: 0,01837 %
4,8397 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 11,02908 %
17O: 0,0042 %
18O: 0,02266 %
11,0559 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 289,419 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,455 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 289,2041791134 Da - bezogen auf 12C181H2714N16O2.

 

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksverstärker, Aromastoff: Minze, erfrischend, kühlend.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2510 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
16.123
JECFA
2079
FEMA
4681

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.148.889.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11266244ChemSpider:ID 9441255UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1L7BVT4Z4ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10460636

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexancarboxamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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