1,2,3-Cyclohexatrien ist eine organische Verbindung, die chemisch ein Isomer der aromatischen Verbindung Benzol darstellt. Im Gegensatz zu den alternierenden (konjugierten) Doppelbindungen des Benzols sind die C=C-Bindungen kumuliert (benachbart); damit fehlt dem 1,2,3-Cyclohexatrien jede stabilisierend wirkende Aromatizität und die unsymmetrische Ringstruktur ist gespannt und energiereich. Nach neueren Studien [2] ist der innere Bindungswinkel von 1,2,3-Cyclohexatrien 11° breiter als der von Benzol, was in etwa einer Spannungsenergie von 50 kcal/mol entspricht - also das Vierfache der in Cyclopropan gefundenen Ringspannung. Im Resultat könnte das Hexatrien in Zukunft als vielseitiges Reagenz für organische Synthesen eingesetzt werden: In der gleichen Studie wurde nämlich gezeigt, dass die hochenergetische Verbindung und deren Derivate leicht an einer Vielzahl von Cycloadditionen, nukleophilen Additionen und σ-Bindungsinsertionen teilnimmt. Darüber hinaus wurde die Nützlichkeit der Integration von 1,2,3-Cyclohexatrienen in mehrstufige Synthesesequenzen beim schnellen Aufbau topologisch und stereochemisch komplexer Moleküle demonstriert.
Bezeichnungen und Identifikatoren
1,2,3-Cyclohexatrien
C6H6
78,114 (g/mol)
90866-90-3
LQABCMYNMHGWFU-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclohexa-1,2,3-trien; 4-Cyclohexatrien
Englische Bezeichnung
1,2,3-Cyclohexatriene
Cyclohexa-1,2,3-triene; 4-Cyclohexatriene
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,2,3-Cyclohexatrien:
C6H6
Mr = 78,114 g/mol
SMILES: C1CC=C=C=C1
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,2,3-Cyclohexatrien - C6H6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 91,27954 %
13C: 0,97793 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
1H: 7,74176 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 78,114 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,802 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.
Monoisotopische Masse: 78,0469501932 Da - bezogen auf 12C61H6.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,2,3-Cyclohexatrien als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - William C. Shakespeare, Richard P. Johnson:
1,2,3-Cyclohexatriene and Cyclohexen-3-yne: Two New Highly Strained C6H6 Isomers.
In: Journal of the American Chemical Society, (1990), DOI 10.1021/ja00179a050.
[2] - Andrew V. Kelleghan, Ana S. Bulger, Dominick C. Witkowski, Neil K. Garg:
Strain-promoted reactions of 1,2,3-cyclohexatriene and its derivatives.
In: Nature, (2023), DOI 10.1038/s41586-023-06075-8.
Letzte Änderung am 04.05.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/1,2,3-Cyclohexatrien.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin