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2-Naphthol

Stoffdaten und Eigenschaften.



2-Naphthol ist eine organisch-chemische Verbindung, deren Molekül ein aromatisches Naphthalin-Ringsystem aufweist, das an Position 2 mit einer Hydroxy-Gruppe substituiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C10H8O
Molekulargewicht, Molekülmasse
144,173 (g/mol)
CAS-Nummer
135-19-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-182-7
InChI Key
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Naphthalen-2-ol

Weitere Bezeichnungen
β-Naphthol; Isonaphthol; 2-Hydroxynaphthalin; β-Naphthylalkohol; Naphth-2-ol

INCI-Bezeichnung
2-NAPHTHOL

Englische Bezeichnung
2-Naphthalenol; 2-Hydroxynaphthalene

Handelsnamen; Präparate
Azogen Developer A; Developer 5

Verwendung

2-Naphthol ist ein weit verbreitetes Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (Azo-Farbstoffe, Sudan-Farbstoffe) und anderen Verbindungen.

Einsatz in Kosmetika

β-Naphthol war früher als haarfärbender und parfümierender Inhaltsstoff in einigen kosmetischen Produkten zu finden; in der EU ist die Chemikalie als Bestandteil von Kosmetika mittlerweile verboten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84486.

Herstellung

Das traditionelle Verfahren zur Synthese von 2-Naphthol geht vom Naphthalin aus, das mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert wird. Dabei entstehen die 2-Naphthalinsulfonsäure sowie Wasser. Im zweiten Schritt wird die Sulfonsäure-Gruppe mit geschmolzenem Natriumhydroxid abgespalten; die Neutralisation des dabei entstandenen Natrium-2-naphthoats ergibt schließlich das freie 2-Naphthol.

Eine andere Synthese-Methode ist das Hock'sche Verfahren zur Phenolsynthese (Hock-Verfahren oder Cumolhydroperoxid-Verfahren), wobei ebenfalls Naphthalin als Ausgangssubstanz eingesetzt wird.

Chemische Klassifikation und Isomere

2-Naphthol ein Isomer von 1-Naphthol - beide unterscheiden sich durch die Position der Hydroxylgruppe am Naphthalinring. Die Naphthole sind Naphthalin-Homologe des Phenols, jedoch chemisch reaktiver, und beide in einfachen Alkoholen, Ethern und Chloroform löslich.

Daten und Eigenschaften

Sehr reines β-Naphthol ist ein weißer, kristalliner, fluoreszierende, wasserunlöslicher Feststoff, der einen charaktersitischen, phenolartigen Geruch aufweist. Handelsübliche Produkte werden häufig in Schuppen ausgeliefert, die eine schmutzig bräunlich-graue Färbung aufweisen.

Schmelzpunkt
121,4 °C
Sublimationspunkt
285 °C
Dichte bei 20 °C
1,252 g cm-3
pKa
9,51
pKa bei 25 °C
9,57
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C).
Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform, Olivenöl.
log POW
1,88 bei 20 °C
Dampfdruck
0,01 Pa bei 20 °C

0,3 Pa bei 50 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-98,25 × 10-6 × 10-6 cm3 mol-1

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EMMjJLxv78x
NIST IR-Spektrum
2-Naphthalenol
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Naphthol - C10H8O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 82,42655 %
13C: 0,88308 %
14C: Spuren
83,3096 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,59272 %
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
5,5933 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 11,07012 %
17O: 0,00422 %
18O: 0,02275 %
11,0971 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,0575148776 Da - bezogen auf 12C101H816O.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.712.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 8663Kegg Datenbank:ID C11713UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P2Z71CIK5HEPA Chemistry Dashboard:DTXSID5027061

 

Weitere Identifikatoren

C.I. Colour IndexCI-Nummer 37500SMILESC1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)OInChI StukturcodeInChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H

 


Letzte Änderung am 25.10.2021.


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