4-Pyridoxinsäure ist eine aromatische, heteromonocyclische, organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Pyridincarbonsäuren, die als Naturstoff ein Abbauprodukt von Vitamin B6 ist. Die Substanz selbst besitzt keine bekannte biologische Funktion.
Bezeichnungen und Identifikatoren
4-Pyridoxinsäure
C8H9NO4
183,163 (g/mol)
82-82-6
201-440-8
HXACOUQIXZGNBF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-carbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinsäure
Englische Bezeichnung
4-Pyridoxic acid
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinic acid; 4-Pyridoxinic acid; 4-Pyridoxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Pyridoxinsäure:
C8H9NO4
Mr = 183,163 g/mol
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-carbonsäure
SMILES: Cc1c(c(c(cn1)CO)C(=O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Pyridoxinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
247,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0963000000-5ea1f1ffe15dc2478b63; splash10-001i-0900000000-4f9434fb63b0ad0ce994; splash10-014i-0900000000-2c70b549625fa141234a; splash10-014i-0900000000-677101ce6832aded3d6f
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Pyridoxinsäure - C8H9NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 51,9043 %
13C: 0,55608 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
1H: 4,95247 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,61827 %
15N: 0,02902 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 34,85447 %
17O: 0,0134 %
18O: 0,07163 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 183,163 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,46 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 183,0531577738 Da - bezogen auf 12C81H914N16O4.
Vorkommen
4-Pyridoxinsäure ist das Abbauprodukt von Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxal und Pyridoxamin) und wird vom menschlichen Körper mit dem Urin ausgeschieden. Die 4-Pyridoxinsäure-Spiegel sind bei Frauen niedriger als bei Männern und bei Personen mit Riboflavinmangel reduziert. 4-Pyridoxinsäure wird durch die Wirkung von Aldehyd-Oxidase I (einem körpereigenen Enzym) und durch mikrobielle Enzyme (Pyridoxal-4-Dehydrogenase), einer NAD-abhängigen Aldehyd-Dehydrogenase, gebildet. 4-Pyridoxsäure kann von der Darmmikroflora über die 4-Pyridoxsäure-Dehydrogenase weiter abgebaut werden. Dieses Enzym katalysiert die Vier-Elektronen-Oxidation von 4-Pyridoxsäure zu 3-Hydroxy-2-methylpyridin-4,5-dicarboxylat unter Verwendung von Nicotinamidadenindinukleotid als Cofaktor [1].
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
LD50 (Ratte, oral): 7500 mg/kg; (Maus, oral): 2900 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.310.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
4-Pyridoxinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000120316.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Pyridoxinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - M. Stanulović, V. Jeremić, V. Leskovac, S. Chaykin:
New Pathway of Conversion of Pyridoxal to 4-Pyridoxic Acid.
In: Enzyme, (1976), DOI 10.1159/000458879.
Letzte Änderung am 11.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/4-Pyridoxinsäure.php
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