Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

8-Prenylnaringenin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



8-Prenylnaringenin ist eine organische-chemische Verbindung und ein Natrustoff aus der Gruppe der Prenylflavonoide. Die Substanz ist ein Phytoöstrogen, die an beiden Östrogenrezeptoren - ERα und ERβ - gleichermaßen wirkt, wenn auch weniger potent als Östradiol.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
8-Prenylnaringenin
Formel
C20H20O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
340,375 (g/mol)
CAS-Nummer
53846-50-7
InChI Key
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N

Systematischer Name
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hopein; Flavaprenin

Abkürzung
8-PN

Englische Bezeichnung
8-Prenyl naringenin
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von 8-Prenylnaringenin:

 

C20H20O5

Mr = 340,375 g/mol

(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)O)C(=O)C[C@H](O2)C3=CC=C(C=C3)O)C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-b82e4dee810c10665056
splash10-000i-0039000000-1a68000feccaaebcdb67
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5EzeZMSX3yJ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8-Prenylnaringenin - C20H20O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,827 %
13C: 0,7481 %
14C: Spuren
70,5751 %H
Wasserstoff
20 Ar = 1,008 u
ΣAr = 20,16 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,92229 %
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
5,9229 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 23,44491 %
17O: 0,00893 %
18O: 0,04818 %
23,5020 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 340,375 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,938 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 340,131073744 Da - bezogen auf 12C201H2016O5.

 

Vorkommen

8-Prenylnaringenin kommt im Hopfen (Humulus lupulus) vor und gelangt mit diesem unter anderem in Bier und ist für dessen östrogene Wirkung verantwortlich. Die Substanz kann aus Isoxanthohumol in Pilzzellkulturen und durch die Flora im menschlichen Darm gebildet werden.

 

Nahrungsergänzungsmittel

In Handel sind Nahrungsergänzungsmittel mit Hopfen-Prenylflavonoiden wie 8-Prenylnaringenin erhältlich, die der Brustvergrößerung dienen sollen, obwohl es keine Beweise für ihre Wirksamkeit zu diesem Zweck gibt.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 480764ChemSpider:ID 421848UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5L872SZR8XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60333083

 

Hersteller und Bezugsquellen

8-Prenylnaringenin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000039452.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8-Prenylnaringenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 8-Prenylnaringenin.

 


Letzte Änderung am 08.06.2022.


© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren