8-Prenylnaringenin ist eine organische-chemische Verbindung und ein Natrustoff aus der Gruppe der Prenylflavonoide. Die Substanz ist ein Phytoöstrogen, die an beiden Östrogenrezeptoren - ERα und ERβ - gleichermaßen wirkt, wenn auch weniger potent als Östradiol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
8-Prenylnaringenin
C20H20O5
340,375 (g/mol)
53846-50-7
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
Systematischer Name
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hopein; Flavaprenin
Abkürzung
8-PN
Englische Bezeichnung
8-Prenyl naringenin
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 8-Prenylnaringenin:
C20H20O5
Mr = 340,375 g/mol
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)O)C(=O)C[C@H](O2)C3=CC=C(C=C3)O)C
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-0900000000-b82e4dee810c10665056
splash10-000i-0039000000-1a68000feccaaebcdb67
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8-Prenylnaringenin - C20H20O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,827 %
13C: 0,7481 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,92229 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 23,44491 %
17O: 0,00901 %
18O: 0,04818 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 340,375 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,938 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 340,131073744 Da - bezogen auf 12C201H2016O5.
Vorkommen
8-Prenylnaringenin kommt im Hopfen (Humulus lupulus) vor und gelangt mit diesem unter anderem in Bier und ist für dessen östrogene Wirkung verantwortlich. Die Substanz kann aus Isoxanthohumol in Pilzzellkulturen und durch die Flora im menschlichen Darm gebildet werden.
Nahrungsergänzungsmittel
In Handel sind Nahrungsergänzungsmittel mit Hopfen-Prenylflavonoiden wie 8-Prenylnaringenin erhältlich, die der Brustvergrößerung dienen sollen, obwohl es keine Beweise für ihre Wirksamkeit zu diesem Zweck gibt.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
8-Prenylnaringenin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000039452.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8-Prenylnaringenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 8-Prenylnaringenin.
Letzte Änderung am 08.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/8-Prenylnaringenin.php
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