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Aeroplysinin 1

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Aeroplysinin 1 ist eine organisch-chemische Verbindung, die erstmals aus der marinen Schwammart Aplysina aerophoba isoliert wurde.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aeroplysinin 1
Formel
C9H9Br2NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
338,983 (g/mol)
CAS-Nummer
28656-91-9
InChI Key
BGYNLOSBKBOJJD-IUCAKERBSA-N

Systematischer Name
[(1S,6R)-3,5-Dibrom-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Aeroplysinin-1; Aeroplysinin-I

Englische Bezeichnung
Aeroplysinin-1
[(1S,6R)-3,5-Dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitrile

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aeroplysinin 1:

 

Aeroplysinin 1

 

C9H9Br2NO3

Mr = 338,983 g/mol

[(1S,6R)-3,5-Dibrom-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitril
SMILES: COC1=C([C@@H]([C@@](C=C1Br)(CC#N)O)O)Br

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aeroplysinin 1. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aeroplysinin 1 - C9H9Br2NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
9 Ar = 12,011 u
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 31,55118 %
13C: 0,33803 %
14C: Spuren
31,8892 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00027 %
3H: Spuren
1H: 2,67597 %
2,6762 %Br
Brom
2 Ar = 79,904 u
ΣAr = 159,808 u
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
 
79Br: 23,87812 %
81Br: 23,26525 %
47,1434 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,11638 %
15N: 0,01568 %
4,1321 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 14,12471 %
17O: 0,00543 %
18O: 0,02903 %
14,1591 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,983 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,95 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 336,8949191538 Da - bezogen auf 12C91H979Br214N16O3.

 

Vorkommen

Als Naturstoff zählt Aeroplysinin 1 zu den Bromtyrosinen, die der Aplysina-Schwamm - auch: Marinehornschwamm - immer dann produziert, wenn sein Gewebe verletzt wird oder er sich in der Folge gegen verschiedene Erreger (Pathogene) zur Wehr setzt; als eigentlicher Abwehrstoff wird in einer schnellen chemischen Reaktion aus der Aeroplysinin-Substanz das Aminosäurenderivat Bromtyrosin freigesetzt, das den angreifenden Organismus einschließlich Bakterien und Viren abtötet.

 

Wirkstoff Aeroplysinin 1

(+)-Aeroplysinin-1 ist ein Sekundärmetabolit, der aus Meeresschwämmen isoliert wurde und ein breites Spektum an Bioaktivitäten aufweist. Der Naturstoff besitzt starke antibiotische Wirkungen auf grampositive Bakterien und mehrere Dinoflagellat-Mikroalgen, die toxische Blüten verursachen. In präklinischen Studien wurde gezeigt, dass Aeroplysinin-1 vielversprechende entzündungshemmende, antiangiogene und antitumorale Wirkungen hat [Javier A. García-Vilas et al., 2015].

Als Inhibitor der Proteinsynthese könnte Aeroplysinin 1 das Wachstum von Viren sowie deren Eintritt in Zellen hemmen [Björn Binnwerg et al., 2020].

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 100308ChemSpider:ID 90646Kegg Datenbank:ID C17099ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60951322

 

Hersteller und Bezugsquellen

Aeroplysinin 1 als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003871415.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aeroplysinin 1 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Javier A. García-Vilas, Beatriz Martínez-Poveda, Ana R. Quesada, Miguel Ángel Medina:
Aeroplysinin-1, a Sponge-Derived Multi-Targeted Bioactive Marine Drug.
In: Marine Drugs, (2015), DOI 10.3390/md14010001.

[2] - Björn Binnewerg, Mario Schubert, Alona Voronkins et al.:
Marine biomaterials: Biomimetic and pharmacological potential of cultivated Aplysina aerophoba marine demosponge.
In: Materials Science and Engineering: C, (2020), DOI 10.1016/j.msec.2019.110566.

 


Letzte Änderung am 12.02.2024.


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