Amanin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der cyclischen Oligopeptide und ein für den Menschen extrem toxischer Naturstoff, der in bestimmten Pilzen vorkommt. Im Detail zählt die Substanz zu den Amatoxinen, ringförmige Verbindungen aus acht Aminosäuren, die beständig gegen Kochen und Trocknen sind und nicht durch die Proteasen im Magentrakt chemisch zerlegt werden. Diese Beständigkeit liegt in der molekularen cyclischen Struktur der Moleküle begründet. Das einzig bekannte Gegenmittel dieser Pilzgifte ist das Silibinin.
Die beteiligten 8 Aminosäuren (im Bild unten 1 bis 8): (3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucin-Tryptophan-Glycin-Isoleucin-Glycin-Cystein-Asparaginsäure-Hydroxyprolin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Amanin
C39H53N9O14S
903,962 (g/mol)
21150-21-0
QCZXQEYEVLCQHL-OEPUBGLGSA-N
Systematischer Name
2-[(1S,4S,8R,10S,13S,16S,34S)-34-[(2S)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19,21,23-tetraen-4-yl]essigsäure
Englische Bezeichnung
Amanin
Amanine
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amanin:
C39H53N9O14S
Mr = 903,962 g/mol
2-[(1S,4S,8R,10S,13S,16S,34S)-34-[(2S)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19,21,23-tetraen-4-yl]essigsäure
SMILES: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)O)O)[C@@H](C)[C@H](CO)O)C5=CC=CC=C5N3
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amanin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amanin - C39H53N9O14S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 468,429 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 51,27026 %
13C: 0,54929 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 53,424 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,90939 %
Stickstoff
ΣAr = 126,063 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 13,89268 %
15N: 0,05292 %
Sauerstoff
ΣAr = 223,986 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 24,71804 %
17O: 0,0095 %
18O: 0,0508 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 3,36765 %
33S: 0,02706 %
34S: 0,15481 %
35S: Spuren
36S: 0,00057 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 903,962 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,106 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 903,3432685966 Da - bezogen auf 12C391H5314N916O1432S.
Vorkommen
Das hitzebeständige, tödlich-giftige (LD 5 bis 50 mg pro kg Körpergewicht) Peptid tritt in mehreren Pilzen der Wulstlinge (Gattung Amanita) auf, zu der unter anderem Kaiserlinge, Knollenblätterpilze und Scheidenstreiflinge zählen. Amanin ist ein Inhibitor der RNA-Polymerase II. Beim Verschlucken bindet es an das RNA-Polymerase-II-Enzym, wodurch die mRNA-Synthese vollständig zum erliegen kommt und effektiv eine Cytolyse von Hepatozyten (Leberzellen) und Nierenzellen eintritt.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 12.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Amanin.php
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