Die Azelainsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der α,ω-Carbondisäuren mit der chemischen Bezeichnung Nonandisäure. Das zweiwertige Anion heisst Azelaat-Ion; die Salze und Ester werden Azelaate oder auch Azelate genannt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Azelainsäure
C9H16O4
188,223 (g/mol)
123-99-9
204-669-1
BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Nonandisäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,7-Heptandicarbonsäure
INCI-Bezeichnung
AZELAIC ACID
Englische Bezeichnung
Azelaic acid
Nonanedioic acid
Handelsnamen; Präparate
Azelex; Crodacid DC1195; Finacea; Skinoren
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azelainsäure:
C9H16O4
Mr = 188,223 g/mol
Nonandisäure
SMILES: C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azelainsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Azelainsäure ist in reinem Zustand ein weißer, oft auch gelblicher kristalliner Feststoff, der in monoklinen prismatischen Nadeln auskristallisiert.
+ Löslich in Ethanol.
- Schwer löslich in Wasser (2,14 g pro Liter bei 20 °C; 8,2 g/L bei 50 °C), Ether, Benzol, Dimethylsulfoxid.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,57 bei 25 °C.
106,5 °C
237 °C
210 °C
1,225 g cm-3 bei 25 °C
pK1s = 4,550
pK2s = 5,498
0 Pa bei 20 °C
nD = 1,4303 bei 111 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0v0r-4920000000-5a3ed693b1c4083f1f15
splash10-00mk-1910000000-83ba58dac4b0698643d0
splash10-004i-0900000000-0b6fb576b6f718e432c3
splash10-004r-0900000000-65a3e251a84f6929c2d7
splash10-000i-0900000000-7980b5eadcca6ee1eadd
splash10-004i-0900000000-462585874f7661d40d5b
splash10-0a4i-0090000000-e443889ecb00201e6b4d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azelainsäure - C9H16O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,82257 %
13C: 0,60877 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00086 %
3H: Spuren
1H: 8,5677 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 33,91748 %
17O: 0,01304 %
18O: 0,0697 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 188,223 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,313 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 188,1048589952 Da - bezogen auf 12C91H1616O4.
Wirkstoff Azelainsäure
ATC-Code:D10AX03
Azelainsäure ist zugelassener Wirkstoff zur äußeren (topischen) Behandlung von Akne.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00548 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47407 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: AZELAIC ACID
Azelainsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als puffernde (säureregulierende) Komponente und als Duftstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74538.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.246.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azelainsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 04.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Azelainsäure.php
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