Azorubin

Azorubin ist eine synthetische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der roten Azofarbstoffe und der Disulfonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Azorubin

Formel
C₂₀H₁₂N₂Na₂O₇S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
502,423 (g/mol)

CAS-Nummer
3567-69-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-657-4

InChI Key
YSVBPNGJESBVRM-ZPZFBZIMSA-L

Systematischer Name
Dinatrium-4-hydroxy-3-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-1-naphthalinsulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Karmesin; Carmoisin; 4-Hydroxy-3-[(E)-(4- sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalin-1-sulfonsäure Dinatriumsalz

INCI-Bezeichnung
CI 14720

Englische Bezeichnung
Azorubine
Chromotrope FB; Azo Rubine; Carmoisine

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 14720; C.I. Food Red 3

Handelsnamen; Präparate
Acid Red 14; D&C Red No. 10; FD&C Red No. 10; Brillantcarmoisin O; Mordant Blue 79; Food Red 3

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azorubin:

C₂₀H₁₂N₂Na₂O₇S₂

M_r = 502,4225 g/mol

Dinatrium-4-hydroxy-3-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-1-naphthalinsulfonat
SMILES: c1ccc2c(c1)c(ccc2S(=O)(=O)[O-])/N=N/c3cc(c4ccccc4c3O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azorubin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Azorubin liegt als rotes bis kastanienbraunes Pulver oder körniges Granulat vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (115,3 g/L bei 29°C).

Schmelzpunkt
300 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2teIeEfZzNk?f=

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azorubin - C₂₀H₁₂N₂Na₂O₇S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 47,30553 %
¹³C: 0,50681 %
¹⁴C: Spuren
47,8123 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00024 %
³H: Spuren
¹H: 2,40729 %
2,4075 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,55462 %
¹⁵N: 0,02116 %
5,5758 %Na
Natrium2 A_r = 22,98976928 u
ΣA_r = 45,97953856 u
²²Na: 21,99444 u [<< 1 %]
²³Na: 22,98977 u [100 %]
²⁴Na: 23,99096 u [<< 1 %]
²²Na: Spuren
²³Na: 9,15157 %
²⁴Na: Spuren
9,1516 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,23643 %
¹⁷O: 0,00855 %
¹⁸O: 0,0457 %
22,2906 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 12,11819 %
³³S: 0,09738 %
³⁴S: 0,55707 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00204 %
12,7622 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 502,42253856 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,99 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 501,9881316424 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₂¹⁴N₂²³Na₂¹⁶O₇³²S₂.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E122

Für Getränke, Süßwaren, Götterspeise, aromatisiertem Schmelzkäse, Fisch- und Krebstierpaste, Fertigsuppen und Soßen zugelassener Zusatzstoff.

In der EU müssen Azorubin-haltige Lebensmittel mit folgendem Hinweis versehen werden: "Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen". Darüber hinaus kann Azorubin pseudoallergische Symptome an Haut- und Atemwegen hervorrufen, besonders bei Personen, die allergisch auf Acetylsalicylsäure oder Benzoesäure reagieren.

Es gelten die Reinheitskriterien nach EU-Verordnung 231/2012 der Kommission (E 122).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 2991.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CI 14720

Azorubin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarfärbender Farbstoff. Es gelten hier die gleichen Reinheitsanforderungen, wie für Lebensmittel (E122).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32712.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

LD50 (Ratte, oral): > 10000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.020.598.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 19118ChemSpider:ID 11588225Kegg Datenbank:ID C19358UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DR4641L47FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3021225Andere CAS-Nummern:161628-33-7; 65721-85-9; 337505-21-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azorubin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.