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Butyl Methoxydibenzoylmethane

Stoffdaten und Eigenschaften.



Butyl Methoxydibenzoylmethane ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung einer synthetischen organischen Verbindung, die auch unter dem Namen Avobenzon bekannt ist und zur Gruppe der Dibenzoylmethan-Derivate gezählt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C20H22O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
310,393 (g/mol)
CAS-Nummer
70356-09-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
274-581-6
InChI Key
XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propandion

Weitere Bezeichnungen
Avobenzon; Butylmethoxydibenzoylmethan; 4-ert.t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan

Lateinischer Name
Avobenzonum

INCI-Bezeichnung
Butyl Methoxydibenzoylmethane

Englische Bezeichnung
Avobenzone; 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propanedione

Abkürzungen
BMDBM

Handelsnamen; Präparate
Parsol 1789; Milestab 1789; Eusolex 9020; Escalol 517; Neo Heliopan 357; Sunobel AVB; Photoplex

Verwendung

Butyl Methoxydibenzoylmethane findet in vielen Bereichen Anwendung als öllösliches UV-Schutzmittel mit einem weiten Wirkungsbereich; es blockiert die ultravioletten Strahlungen UVA I, UVA II und UVB.

Einsatz in Kosmetika

Butyl Methoxydibenzoylmethane ist als UV-Absorber bzw. UV-Filter in kosmetischen Prodkten zugelassen und wird zu diesem Zweck - auch in Kombination mit anderen Substanzen - in Sonnenschutzmitteln eingesetzt, um durch UV-Strahlung verursachte kurzfristige (Sonnenbrand) und langfristige Schäden wie vorzeitige Hautalterung und Hautkrebs zu verhindern bzw. zu reduzieren.

In der EU glilt folgendende Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 5 %.

Studien haben gezeigt, dass Avobenzon bei Licht erheblich abgebaut wird, was im Laufe der Zeit zu einem geringeren Schutz gegen UV-Licht führt. Das UV-A-Licht an einem Tag mit Sonnenlicht in einem gemäßigten Klima reicht aus, um den größten Teil der Verbindung abzubauen. Dieser Abbau kann durch Verwendung eines geeigneten Photostabilisators wie Octocrylen oder andere bzw. durch Komplexierung mit Cyclodextrinen verringert werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31713.

Herstellung

Die Substanz wird durch Reaktion von 4-tert-Butylbenzoesäuremethylester und 4-Methoxyacetophenon in Toluol und in Gegenwart von Natriumamid oder Kaliummethoxid über eine Claisen-Kondensation hergestellt.

Daten und Eigenschaften

Butylmethoxydibenzoylmethan ist eine in reinem Zustand praktisch wasserunlösliche, nicht brennbare, weiße bis gelbliche, Substanz bzw. ein kristallines Pulver mit einem schwachen Eigengeruch. Avobenzon ist sehr lichtempfindlich; um seine Stabilität und Wirkdauer zu erhöhen, werden dem jeweiligen Sonnenschutzprodukt Fotostabilisatoren zugesetzt. Das Absorptionsmaximum liegt bei 357 nm (E 1% in absolutem Alkohol).

Schmelzpunkt
83,5 °C
Dichte bei 20 °C
1,221 g cm-3
pKa
9,88
Löslichkeit
+ Gut löslich in Fetten und Ölen, Decyloleat.
- Unlöslich in Wasser (27 μg/L bei 20 °C); wenig löslich in Isopropylalkohol, Dipropylenglykol.
log POW
6,1 bei 20 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2e5FTXPCUPJ
NIST IR-Spektrum
Avobenzone
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butyl Methoxydibenzoylmethane - C20H22O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 76,57185 %
13C: 0,82036 %
14C: Spuren
77,3922 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,14378 %
2H: 0,00071 %
3H: Spuren
7,1445 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,42572 %
17O: 0,00588 %
18O: 0,0317 %
15,4633 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 310,393 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,222 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 310,1568945684 Da - bezogen auf 12C201H2216O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 51040ChemSpider:ID 46261Kegg Datenbank:ID D03015ECHA:Substance Infocard 100.067.779UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G63QQF2NOXEPA Chemistry Dashboard:DTXSID9044829ZINC 15:ZINC000000000973

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)(C)c1ccc(cc1)C(=O)CC(=O)c2ccc(cc2)OCInChI StukturcodeInChI=1S/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3

 


Letzte Änderung am 25.04.2020.



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