Cefadroxil

Systematischer Name
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cefadroxil wasserfrei; D-Cefadroxil; Cephadroxil; BL-S 578; S-578; 4-Hydroxycephalexin

Englische Bezeichnung
Cefadroxil
Cefadroxil anhydrous
(6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Duricef; Oracefal; Bidocef

C₁₆H₁₇N₃O₅S

M_r = 363,388 g/mol

(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
SMILES: CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O

Lateinische Bezeichnung: Cefadroxilum.

ATC-Code:
J01DB05

Cefadroxil ist ein halbsynthetisches Beta-Lactam-Antibiotikum der ersten Generation von Cephalosporinen mit bakterizider Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBP), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht eine Zelllyse. Siehe auch: Cefadroxil Monohydrat.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01140 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C79562 (Wirkstoff-Beschreibung).

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P261 P​264 P​280 P​304+340+312 P​342+311

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.051.397.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.