Cyclohexansulfamidsäure

Cyclohexansulfamidsäure - kurz: Cyclamsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfaminsäuren, die eine N-substituierte Cyclohexyl-Gruppe trägt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cyclohexansulfamidsäure

Formel
C₆H₁₃NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,234 (g/mol)

CAS-Nummer
100-88-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-898-1

InChI Key
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Cyclohexylsulfaminsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclamsäure; Cyclaminsäure; Cyclohexylamidsulfat

Englische Bezeichnung
Cyclamic acid
Cyclohexylamide sulfate; N-Cyclohexylsulphamic acid
Cyclohexylsulfamic acid

Handelsnamen; Präparate
Assugrin; Sucaryl; Zyklamat; Asugryn

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyclohexansulfamidsäure:

C₆H₁₃NO₃S

M_r = 179,234 g/mol

Cyclohexylsulfaminsäure
SMILES: C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyclohexansulfamidsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Cyclohexansulfamidsäure als geruchloses, süß schmeckendes, weißes, kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (133,3 g pro Liter bei 20 °), Alkohol.
- Unlöslich in fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,61 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
169,5 °C

Siedepunkt
332,48 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,71

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2/c Nr. 13 mit a = 817,11(10) pm, b = 1099,72(12) pm, c = 946,01(11) pm und Winkel α = γ = 90°, β = 91,575(5)° [I. Leban et al., (2007)].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splasht-1920000000-71d8c55a8248f07d31fa
; splash10-0r00-2950000000-b241576cc12775852e45
; splash10-004i-3900000000-d31d7db47401444be240
; splash10-004i-9300000000-854636ff5385c1ff4479
; splash10-004i-0900000000-211ca23fe62896e1d0be
; splash10-01t9-0900000000-b51c514b38adcd2b6a6a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Fug6o1h5D2

NIST IR-Spektrum
Cyclamic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031340

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclohexansulfamidsäure - C₆H₁₃NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,78157 %
¹³C: 0,4262 %
¹⁴C: Spuren
40,2078 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,31038 %
7,3111 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78527 %
¹⁵N: 0,02966 %
7,8149 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,71389 %
¹⁷O: 0,01027 %
¹⁸O: 0,0549 %
26,7790 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 16,98464 %
³³S: 0,13648 %
³⁴S: 0,78078 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00286 %
17,8872 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,234 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,579 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,0616144566 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Synthese, Gewinnung

Das Ausgangsmaterial für die Cyclamat-Synthese ist Cyclohexylamin, das mit Sulfonierungsmitteln (Chlorsulfonsäure in Chloroform) umgesetzt wird. Die ursprünglich verwendete Chlorsulfonsäure wurde durch andere Verbindungen ersetzt.

In Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt reagiert Cyclohexylamin mit Sulfaminsäure zu N-Cyclohexyl-N-cyclohexylammoniumsulfamat. Die Reaktion mit Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid ergibt die jeweiligen Cyclamate und freies Cyclohexylamin. In entsprechender Weise reagieren äquimolare Mengen an Cyclohexylamin und tertiären Aminen zu Trialkylammonium-N-cyclohexylsulfamaten, wobei die jeweiligen Cyclamate nach Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid erhalten werden.

Verwendung

In Chemie und Industrie wird Cyclohexansulfamidsäure hauptsächlich als Katalysator bei der Herstellung von Farben und Kunststoffen sowie als Reagenz für den Laborgebrauch verwendet.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E952

Die freie Cyclamsäure sowie deren Natrium- und Calciumsalz (Natriumcyclamat und Calciumcyclamat) sind als künstliche Süßstoffe unter dem Namen Cyclamat in Lebensmitteln zugelassen. Die Zusatzstoffe süßen in etwa 30 mal stärker als der gewöhliche Haushaltszucker; die Süße soll noch bei einer Verdünnung von 1:10000 wahrnehmbar sein.

Erlaubt sind die Süßungsmittel unter anderem für energiereduzierte und zuckerfreie Produkte wie Getränke, Desserts, Brotaufschriche, Marmeladen, Obstkonserven etc. Vorsicht walten lassen sollte man bei Kleinkindern, da die akzeptable tägliche Aufnahmemenge überschritten werden könnte.

Bei Cylamat-haltigen Lebensmittel kann sich ein bitterer Geschmack bemerkbar machen, wenn die Konzentration des Süßstoffs 0,5 % oder mehr beträgt.

Häufig liegen Cyclamate in Mischungen mit Saccharin bei einem Gewichtsverhältnis von 10: 1 vor. In diesen Mischungen können quantitative und qualitative Synergieeffekte vorteilhaft genutzt werden, was sie zu einem wichtigen Süßstoffsystem in Ländern macht, die die Verwendung beider Süßstoffe erlauben.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3294.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 680 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.635.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7533ChemSpider:ID 7252Kegg Datenbank:ID D02442UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HN3OFO5036EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5041809NCI Thesaurus:C76514 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:45951-45-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cyclohexansulfamidsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001529532.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyclohexansulfamidsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.