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Dimethylaminopropylamin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Dimethylaminopropylamin - hier das N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin - ist eine stickstoffhaltige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine (ein Diamin) und der Amidoamine.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dimethylaminopropylamin
Formel
C5H14N2
Molekulargewicht, Molekülmasse
102,181 (g/mol)
CAS-Nummer
109-55-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-680-9
InChI Key
IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Aminopropyldimethylamin; 3-(Dimethylamino)propylamin

Abkürzung
DMAPA

INCI-Bezeichnung
Dimethylaminopropylamine

Englische Bezeichnung
N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine
3-Aminopropyldimethylamine

Handelsnamen; Präparate
Dimethyl Amineopropylamine

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimethylaminopropylamin:

 

Dimethylaminopropylamin

 

C5H14N2

Mr = 102,181 g/mol

N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin
SMILES: CN(C)CCCN

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimethylaminopropylamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Dimethylaminopropylamin als farblose bis gelbliche, brennbare, flüchtige Flüssigkeit vor, die mit Wasser mischbar ist (alkalische Reaktion) und ein aminartigen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (1000 g/L bei 20 °C), organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,211.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,352 bei 25 °C.
Schmelzpunkt
-70 °C
Siedepunkt
135,1 °C
Flammpunkt
30,5 °C
Zündtemperatur
217 °C
Dichte
0,831 g cm-3 bei 25 °C

Dampfdruck
5,9 hPa bei 20 °C
Viskosität
1,6 mPa s
Brechnungsindex
nD = 1,435 bei 20 °C

nD = 1,4328 bei 25 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-76,9 kJ/mol bei 25 °C
Standard-Entropie
323,0 J/(mol K) bei 25 °C
Verbrennungs-Enthalpie
- 3890 kJ/mol bei 25 °C
Wärmekapazität
0,2557 kJ/(mol K)

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6JzjXm1EysU

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimethylaminopropylamin - C5H14N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
5 Ar = 12,011 u
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 58,15016 %
13C: 0,623 %
14C: Spuren
58,7732 %H
Wasserstoff
14 Ar = 1,008 u
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00138 %
3H: Spuren
1H: 13,80941 %
13,8108 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 27,31201 %
15N: 0,10404 %
27,4161 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 102,181 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,787 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 102,1156984588 Da - bezogen auf 12C51H1414N2.

 

Synthese, Gewinnung

Die technische Synthese des Dimethylaminopropylamins erfolgt über die chemische Reaktion zwischen Dimethylamin und Acrylnitril (Michael-Reaktion); dabei entsteht Dimethylaminopropionitril, das in einem weiteren Schritt zum Produkt mit Wasserstoff H2 hydriert wird.

 

Verwendung

Wichtige Ausgangschemikalie für die technische Synthese spezieller chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Tenside (Cocamidopropyl Betaine, Behenamidopropyl Dimethylamine), Farbstoffe und andere. Die Substanz ist gelegentlich Bestandteil von Korrosionshemmstoffen.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Dimethylaminopropylamine

Dimethylaminopropylamin ist laut CosIng-Liste als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten zugelassen; eine spezielle Funktion wird nicht angegeben. Es gelten hier die für Trialkylamine gegebenen Vorschriften: Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 2,5 % für auf der Haut verbleibende Mittel. Nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Systemen verwenden. Reinheit mindestens 99 %. Höchstgehalt an sekundärem Amin 0,5 % (gilt für Rohstoffe). Höchstgehalt an Nitrosamin: 50 μg/kg. In nitritfreien Behältern aufbewahren.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95274.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

L50 (Ratte, oral): 1870 mg/kg. LD50 (Kanninchen, dermal): 487 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.347.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7993ChemSpider:ID 7703UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I98I2UEC03EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5025102

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimethylaminopropylamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 17.02.2024.


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