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Elaidinsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Elaidinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff aus der Gruppe der einfach ungesättigten Fettsäuren (Omega-9). Strukturell weist das das Molekül eine (E) bzw. trans-konfigurierte Doppelbindung an Position 9 bzw. an Position ω-9 auf. Die chemische Bezeichnung lautet (9E)-Octadec-9-ensäure.

Die Omega-9-Fettsäure zählt auf Grund der Konfiguration der C=C-Doppelbindung zu den trans-Fettsäuren und ist ein Isomer der Ölsäure (cis-Konfigration). Der Name leitet sich vom griechischen Ausdruck für Öl = elaion ab. Die Salze und Ester der Elaidinsäure heissen Elaidate bzw. (9E)-Octadec-9-enoate.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Elaidinsäure
Formel
C18H34O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
282,468 (g/mol)
CAS-Nummer
112-79-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-006-6
InChI Key
ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N

Systematischer Name
(9E)-9-Octadecensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-9-Octadecensäure; C18:1 trans-9; trans-Ölsäure

Englische Bezeichnung
Elaidic acid
trans-Oleic acid
(E)-Octadec-9-enoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Elaidinsäure:

 

Elaidinsäure

 

C18H34O2

Mr = 282,468 g/mol

(9E)-9-Octadecensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Elaidinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Elaidinsäure als farblose, geruchlose, wachsartige und wasserunlösliche Substanz vor, die bei etwa 45 Grad Celsius schmilzt.

Schmelzpunkt
45 °C
Siedepunkt
288 °C bei 133 hPa °C
Flammpunkt
110 °C
Dichte
0,8734 g cm-3 bei 4 5 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 4,78
Brechnungsindex
nD = 1,4499 bei 45 °C

nD = 1,4468 bei 50 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-204,8 × 10-6 cm3 mol-1
Säurezahl
199
Iodzahl
90
Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe C2/c Nr. 15 mit den Gitterkonstanten a = 9848(2) pm, b = 493,81(3) pm, c = 718,26(8) pm sowie α = γ = 90° und β = 92,570(12)° [2].

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00mk-2900000000-08d1d3bf786cd46e921f
splash10-00mk-3900000000-26468e9cc1331164ac25
splash10-00l2-4790000000-aefa66e9f83fcb24ead6
splash10-0apm-9100000000-a71c58b95cb65487eeed
splash10-0002-1940000000-d33382cd0d2f18319218
splash10-001i-0090000000-954c34b842604c5ead76 u.a.
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5k35iwhdWjP
NIST IR-Spektrum
Elaidic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000573

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Elaidinsäure - C18H34O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 75,72762 %
13C: 0,81131 %
14C: Spuren
76,5389 %H
Wasserstoff
34 Ar = 1,008 u
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00121 %
3H: Spuren
1H: 12,13184 %
12,1331 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 11,30048 %
17O: 0,00434 %
18O: 0,02322 %
11,3280 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 282,468 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,54 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 282,2558803348 Da - bezogen auf 12C181H3416O2.

 

Vorkommen

Wie für Fettsäuren üblich tritt die Elaidinsäure in der Natur hauptsächlich in Form von Fetten, dass heisst neben anderen Fettsäuren chemisch an Glycerin gebunden (Glycerinester = Glyceride), auf - jedoch nur in geringen Mengen. Beispiele sind Ziegenmilch und Kuhmilch, die etwa 0,1 Prozent bezogen auf den Gesamt-Fettsäuregehalt enthalten, sowie Fleisch und tierische Fette.

Elaidinsäure ist als Vertreter der trans-Fettsäuren ein unerwünschtes Nebenprodukt der industriellen Fettverarbeitung - insbesondere bei der Produktion hydrierter Fette (Margarine, Fritierfett etc.) durch Fetthärtung. Chemisch handelt es sich bei diesem nach der Elaidinsäure genannten Vorgang der Elaidinierung (Elaidinisierung) um eine Isomerisierung der C=C-Doppelbindung durch Umlagerung. Speziell bei unvollständiger Hydrierung der eingesetzten Fette entsteht die Elaidinsäure mengenmäßg am häufigsten (20 bis 30 Prozent aller trans-Fettsäuren).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P264

LD50 (Ratte, oral): 74000 g/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.642.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 637517ChemSpider:ID 553123Kegg Datenbank:ID C01712UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4837010H8CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8058619Andere CAS-Nummern:112-80-1; 2027-47-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Elaidinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008217338.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Elaidinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - R. Neu:
Die geometrische Isomerie der Ölsäure und der Elaidinsäure sowie die des Oleylalkohols und des Elaidylalkohols.
In: Fette und Seifen, (1941), DOI 10.1002/lipi.19410481110.

[2] - J. N. Low, C. Scrimgeour, P. Horton:
Elaidic acid (trans-9-octa­decenoic acid).
In: Acta Crystallographica Section E, (2005), DOI 10.1107/S1600536805033040.

 


Letzte Änderung am 04.02.2024.


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