Furan-2,5-dicarbonsäure

Furan-2,5-dicarbonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren. Das Molekül besteht aus zwei Carbonsäuregruppen besteht, die an einen zentralen Furan-Ring gebunden sind.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Furan-2,5-dicarbonsäure

Formel
C₆H₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
156,093 (g/mol)

CAS-Nummer
3238-40-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
221-800-8

InChI Key
CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,5-Furandicarbonsäure; Dehydroschleimsäure; Dehydromucinsäure

Abkürzung
FDCA

Englische Bezeichnung
2,5-Furandicarboxylic acid
Dehydromucic acid
Furan-2,5-dicarboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furan-2,5-dicarbonsäure:

C₆H₄O₅

M_r = 156,093 g/mol
SMILES: C1=C(OC(=C1)C(=O)O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furan-2,5-dicarbonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Weißes Pulver.

Löslichkeit:
+ Löslich in DMSO, DMF.
- Löslich in Wasser (0,899 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
342 °C

Siedepunkt
420 °C

Flammpunkt
207 °C

Dichte
1,604 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,60

pK_2s = 5,85

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00ku-9000000000-c9fcb98abb314bb78c67
splash10-000l-9200000000-a9709e652d30a2063847

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AcIh7fUIZ2C

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0004812

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furan-2,5-dicarbonsäure - C₆H₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,67924 %
¹³C: 0,48939 %
¹⁴C: Spuren
46,1686 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00026 %
³H: Spuren
¹H: 2,58282 %
2,5831 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 51,12376 %
¹⁷O: 0,01965 %
¹⁸O: 0,10506 %
51,2483 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 156,093 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,406 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 156,0058732288 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₄¹⁶O₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 980 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.019.819.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 76720ChemSpider:ID 69178UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 73C4JJ695CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0062927

Hersteller und Bezugsquellen

Furan-2,5-dicarbonsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001672226.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furan-2,5-dicarbonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.