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Glyceryl Stearate Citrate

Stoffdaten und Eigenschaften.



Glyceryl Stearate Citrate ist die internationale INCI-Bezeichnung für eine organische Verbindung, die chemisch als Ester der Zitronensäure mit Glycerylstearat - wiederum ein Ester der Stearinsäure - zu definieren ist. Die deutsche Bezeichnung ist Glycerylstearatcitrat.

Die unten gezeigte Formel entspricht der reinen Substanz. Nach Pepe et al. (in: Amended final report ..., 2007, siehe unten) wird die kosmetischen Zubereitungen kommerziell verwendete Substanz als teilweise neutralisierter Ester von Monoglyceriden und Diglyceriden von gesättigten, essbaren Fettsäuren mit Zitronensäure beschrieben. Es enthält die jeweiligen 1-Monoglyceride (10% bis 30%) und freies Glycerin (maximal 3%). Der gleiche Autor nennt zwei weitere Namen für die Substanz:

- 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure, Monoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat und

- 1,2,3-Propantetrarbarbonsäure, 2-Hydroxymonoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat.

Entsprechend gibt es mehrere CAS-Nummer: 39175-72-9, 55840-13-6, 86418-55-5; die unten genannte gilt für die chemisch reine Chemikalie.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C27H48O10
Molekulargewicht, Molekülmasse
532.671 (g/mol)
CAS-Nummer
50825-78-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
259-855-5
InChI Key
NKEQOUMMGPBKMM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}bernsteinsäure

Weitere Bezeichnungen
Glycerylstearatcitrat; 2-Hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butandisäure; Glyceryl-α-stearat-α-citrat

INCI-Bezeichnung
Glyceryl Stearate Citrate

Englische Bezeichnung
2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}succinic acid; 2-hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butanedioic acid; Glyceryl alpha-stearate alpha-citrate

Handelsnamen; Präparate
Tegin G; Skinfeel NC; Dermofeel NC MB; IMWITOR 372 P

Verwendung

Glyceryl Stearate Citrate (TGlysurf12) ist als Hilfsstoff Bestandteil bestimmter selbstemulgierender Arzneimittelabgabesysteme, so genannten SEDDS (self-emulsifying drug delivery systems).

Einsatz in Kosmetika

In Kosmetika verwendeter und in der EU zugelassener Inhaltsstoff mit emulgierenden, die Haut pflegenden und weichmachenden Eigenschaften.

Glyceryl Stearate Citrate ist ein potenter Emulgator zur Herstellung von Öl-Wasser-Emulsionen und unterstützt unter anderem in Cremes, Lotionen, Babypflegeprodukten, Sonnenschutzmitteln, After-Sun-Pflegeprodukten etc. die Konsistenz und die Ölbindungskapazität; kann auch als Coemulgator für PEG-freie Formulierungen verwendet werden. Im Resultat verleiht die Substanz der Haut ein weiches sowie glattes Aussehenund und kann auch bei empfindlicher Haut verwendet werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76253.

Daten und Eigenschaften

Das Rohprodukt für die Weiterverarbeitung ist in Form von leicht bräunlichen Pellets auf dem Markt. Typischer Verwendungsgrad im Endprodukt 1,5 bis 2,5 Prozent.

Schmelzpunkt
62 °C
Hydrophile-lipophile Balance (HLB-Wert)
10-12

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C27H48O10, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC27Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
324,297 u60,881 %H48Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
48,384 u9,083 %O10Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
159,99 u30,035 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 532,671 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C27H48O10 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 532,3247477456 Da - bezogen auf 12C271H4816O10.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(60.88 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,23595 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,64534 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(9.08 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
9,08237 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00091 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(30.04 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
29,96244 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01141 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,06157 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10437086ChemSpider:ID 8612510UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WH8T92A065EPA Chemistry Dashboard:DTXSID301009977

 

Weitere Identifikatoren

SMILESO=C(OCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C27H48O10/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-24(31)36-20-22(28)21-37-25(32)19-27(35,26(33)34)18-23(29)30/h22,28,35H,2-21H2,1H3,(H,29,30)(H,33,34)

 

Literatur und Quellen

[1] - NN:
Amended Final Report on the Safety Assessment of Glyceryl Stearate Citrate and other ....
In: International Journal of Toxicology, (2007), DOI 10.1080/10915810701663143.

 


Letzte Änderung am 25.02.2020.



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