Kynurensäure

Kynurensäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinmonocarbonsäuren: Eine Chinolin-2-carbonsäure, die am C4 eine Hydroxy-Gruppe trägt. Die Substanz spielt biochemisch eine Rolle als G-Protein-gekoppelter Rezeptoragonist, NMDA-Rezeptorantagonist, Nikotinantagonist, neuroprotektives Mittel, menschlicher Metabolit und Saccharomyces cerevisiae-Metabolit und ist darüber hinaus ein Naturstoff, der in Ephedra funerea, Ephedra nevadensis und anderen Organismen aufgefunden wurde.

Die Kynurensäure - kurz KYNA oder KYN - ist ein Produkt des normalen Stoffwechsels der Aminosäure L-Tryptophan und wurde 1853 vom deutschen Chemiker Justus von Liebig im Hundeurin entdeckt. Die Substanz wird aus L-Kynurenin in einer durch das Enzym Kynurenin-Oxoglutarat-Transaminase katalysierten Reaktion gebildet.

Die Ester und Salze (bzw. das Anion) werden als Kynurenate bezeichnet. Derivate sind unter anderem die 7-Chlorkynureninsäure und die 5,7-Dichlorkynurensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Kynurensäure

Formel
C₁₀H₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
189,17 (g/mol)

CAS-Nummer
492-27-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-751-5

InChI Key
HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kinurensäure

Englische Bezeichnung
Kynurenic acid
Kinurenic acid; 4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
4-Oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Kynurensäure:

C₁₀H₇NO₃

M_r = 189,17 g/mol

4-Oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=C(N2)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Kynurensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
282,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0159-1985000000-f1c74ffc481c3d0faaa2
splash10-0006-0900000000-d0ef7c769d4985e85667
splash10-01ox-0900000000-2a593c8017254be4a387
splash10-0159-0498000000-3db9df2c3d8456d7ba63
splash10-0006-0900000000-ad30d9cf4a8deccff9f2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KatplazUoES

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000715

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kynurensäure - C₁₀H₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,82013 %
¹³C: 0,67303 %
¹⁴C: Spuren
63,4932 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,72961 %
3,7300 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,37635 %
¹⁵N: 0,0281 %
7,4045 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 25,31076 %
¹⁷O: 0,00973 %
¹⁸O: 0,05201 %
25,3724 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 189,17 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,286 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 189,0425930894 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₇¹⁴N¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.047.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3845ChemSpider:ID 3712Kegg Datenbank:ID C01717UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier H030S2S85JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8075417Andere CAS-Nummern:13593-94-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Kynurensäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008584773.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kynurensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.