Methylarsonsäure

Methylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Organoarsenverbindungen (C-As-Bindung) und aus der Gruppe der zweibasigen Arsonsäuren. Die Ester und Salze dieser Substanz werden Arsonate genannt. Die Substanz besteht aus polymer vernetzten -[AsO₂]_n^n--Einheiten, die mit Natrium-Ionen assoziiert sind. Das Polymergrundgerüst hat die Konnektivität -O-As(O^-)-.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylarsonsäure

Formel
CH₅AsO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
139,97 (g/mol)

CAS-Nummer
124-58-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-705-6

InChI Key
QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N

Englische Bezeichnung
Methylarsonic acid
Monomethylarsonic acid; Methanearsonic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylarsonsäure:

CH₅AsO₃

M_r = 139,9696 g/mol
SMILES: C[As](=O)(O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylarsonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Methylarsonsäure liegt unter Standardbedingungen als stabiler, weißer, kristalliner, sauer schmeckender, giftiger Feststoff vor. Aus absolutem Alkohol kristallisiert die Arsen-Verbindung in Form monokliner, speerförmiger Blättchen.

Schmelzpunkt
160,5 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,1 (1. OH-Gruppe)

pK_2s = 9,02 (2. OH-Gruppe)

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BOxWLrzcHE1

NIST IR-Spektrum
Methylarsonic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012258

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylarsonsäure - CH₅AsO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 8,49019 %
¹³C: 0,09096 %
¹⁴C: Spuren
8,5811 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
¹H: 3,60042 %
3,6008 %As
Arsen1ΣA_r = 74,921595 u
⁷⁵As: 74,9216 u [100 %]
⁷⁵As: 53,52705 %
53,5270 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 34,20769 %
¹⁷O: 0,01315 %
¹⁸O: 0,0703 %
34,2910 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 139,969595 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,144 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 139,945464021 Da - bezogen auf ¹²C¹H₅⁷⁵As¹⁶O₃.

Vorkommen

Methylarsonsäure wurde in der Natur in verschiedenen Arten des Hirschtrüffels (Elaphomyces spp.) nachgewiesen. Die Substanz war hier die dominierende Arsenspezies mit mehr als 30% des extrahierbaren Arsens in allen Proben.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese der Methylarsonsäure erfolgt u. a. durch Reaktion von Natriumarsenit und Iodmethan (Methyliodid).

Eine historische - auch Meyer-Reaktion genannte - Darstellungmethode ist die Reaktion der Arsenigen Säure mit Methyliodid:

As(OH)₃ + CH₃I + NaOH → CH₃AsO(OH)₂ + NaI + H₂O.

Verwendung

Die Salze der Methylarsonsäure wurden früher als Herbizide und Fungizide beim Anbau von Baumwolle und Reis verwendet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H331
Giftig bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.278.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8948ChemSpider:ID 8604UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier J37VJ5709SEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4020903

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylarsonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.