Metosulam

Metosulam ist eine organisch-chemische Verbindung, die den Gruppen der Sulfonamide, Triazole und Pyrimidine (Triazolopyrimidine) zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Metosulam

Formel
C₁₄H₁₃Cl₂N₅O₄S

Molekulargewicht, Molekülmasse
418,249 (g/mol)

CAS-Nummer
139528-85-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-145-6

InChI Key
VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid

Englische Bezeichnung
Metosulam
N-(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide

Handelsnamen; Präparate
Pronto

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Metosulam:

C₁₄H₁₃Cl₂N₅O₄S

M_r = 418,249 g/mol

N-(2,6-Dichlor-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamid
SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1)Cl)NS(=O)(=O)C2=NN3C(=CC(=NC3=N2)OC)OC)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Metosulam. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Metosulam als hell- bis dunkelgelbes kristallines Pulver vor.

Löslichkeit:
- Quasi unlöslich in Wasser (0,7 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,08.

Schmelzpunkt
210 °C

Dichte
1,49 g cm^-3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0000900000-cb75f9032f7a4f751624
splash10-00di-0900000000-cc66636c952080c94502

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034850

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Metosulam - C₁₄H₁₃Cl₂N₅O₄S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,77811 %
¹³C: 0,42617 %
¹⁴C: Spuren
40,2043 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00031 %
³H: Spuren
¹H: 3,13275 %
3,1331 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 12,84933 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 4,10229 %
16,9516 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,68126 %
¹⁵N: 0,06355 %
16,7448 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,26375 %
¹⁷O: 0,00587 %
¹⁸O: 0,03137 %
15,3009 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 7,2785 %
³³S: 0,05849 %
³⁴S: 0,33459 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00123 %
7,6653 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 418,249 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,391 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 417,0065304926 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₃³⁵Cl₂¹⁴N₅¹⁶O₄³²S.

Verwendung

Metosulam wird als selektives Vorauflauf-Herbizid gegen Unkräuter in Getreide und Mais eingesetzt. Seite dem 01. Mai 2021 gibt es für das Pflanzenschutzmittel in der EU keine Zulassung mehr.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P273

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.124.036.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 86422UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 38SY84A64XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9047544

Hersteller und Bezugsquellen

Metosulam als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002382739.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Metosulam als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.