Die Parasorbinsäure ist eine organische Verbindung, die chemisch als das Lacton der Sorbinsäure beschrieben und den Stoffgruppen der cyclischen Lactone und der 2-Pyranone (Dihydropyranone) zugeordnet wird. Im Detail handelt es sich um das (2S)-Stereoisomer des 5-Hydroxy-2-hexensäurelactons.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Parasorbinsäure
C6H8O2
112,128 (g/mol)
10048-32-5
DYNKRGCMLGUEMN-YFKPBYRVSA-N
Systematischer Name
6-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hexen-5,1-olid; Hexenollacton
Englische Bezeichnung
Parasorbic acid
Hexenollactone
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Parasorbinsäure:
C6H8O2
Mr = 112,128 g/mol
6-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
SMILES: C[C@H]1CC=CC(=O)O1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Parasorbinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Mäßig löslich in Wasser (50 g/L bei 20 °C).
< 25 °C
182 °C
pK1s = 17,46
nD = 1,4642 bei 25 °C
αD = +232,0 ° bei 22,5 °C (c=47,9 mg/ml in Methanol)
-360,03 kJ/mol bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Parasorbinsäure - C6H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,58992 %
13C: 0,68127 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00072 %
3H: Spuren
1H: 7,19106 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 28,46768 %
17O: 0,01094 %
18O: 0,0585 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 112,128 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,918 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 112,0524294976 Da - bezogen auf 12C61H816O2.
Vorkommen
Als Naturstoff tritt die Parasorbinsäure unter anderem in den Früchten der Vogelbeere (Eberesche, Vogelbeerbaum, Drosselbeere, Krametsbeere, Vuglbärbaam, Sorbus aucuparia) bzw. dem daraus gewonnenen Sorbinöl sowie in Cranberries (etwa 80 mg/kg) auf, glykosidisch gebunden als so genanntes Parasorbosid. Beim Verzehr der roten Früchte in größeren Mengen kann die Substanz Magenprobleme und Übelkeit hervorrufen. Beim Erwärmen der Vogelbeeren bzw. der daraus hergestellten Produkte wandelt sich die Parasorbinsäure in die toxikologisch unbedenkliche, konservierend wirkende Sorbinsäure um.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 10, Sup 7, (1987).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Parasorbinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Parasorbic_acid.
[1] - W. Diemair, K. Franzen:
Über das Vorkommen der Parasorbinsäure und der Sorbinsäure.
In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, (1959), DOI 10.1007/BF01885010.
[2] - Christoph Selg, David Geißler, Prof. Dr. Dieter Sicker, Prof. Dr. Hans‐Ullrich Siehl, Prof. Dr. Klaus‐Peter Zeller, Prof. Dr. Stefan Berger:
Mit der Eberesche vom Heimatlied zur Frühstücksmagarine.
In: Chemie in unserer Zeit, (2016), DOI 10.1002/ciuz.201600741.
Letzte Änderung am 29.02.2024.
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