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Pergafast 201

Stoffdaten und Eigenschaften.



Pergafast 201 ist der Markenname (BASF) einer organischen Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff, der als Farbentwickler in Thermopapier eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C21H20N2O6S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
460,519 (g/mol)
CAS-Nummer
232938-43-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
432-520-2
InChI Key
HEVGMYPGMWZOBU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzensulfonat

Weitere Bezeichnungen
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzolsulfonat; N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff

Englische Bezeichnung
N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-(p-toluenesulfonyloxy)phenyl)urea

Handelsnamen; Präparate
PF 201

Verwendung

Pergafast 201 ist ein vom Harnstoff abgeleiteter, nicht-phenolischer Farbentwickler für die Entwicklung von Thermopapier, eine spezielle Papiersorte für das Thermodruckverfahren, die zum Beispiel für Kassenbons verwendet wird: Die zu bedruckende Seite ist mit einer temperaturempfindlichen Schicht versehen, die unter Einwirkung von Wärme einen Farbstoff ausbildet. Pergafast gilt derzeit als Alternative zu anderen, problematischen Farbentwicklern wie Bisphenol A, auch wenn die Substanz als schwer biologisch abbaubar gilt und eine hohe Toxizität für Wasserorganismen aufweist.

Eine neuere Studie konnte keinerlei hormonelle Wirksamkeit der Substanz belegen. Diese Untersuchung zeigte, dass alle Alternativen zu Bisphenol A hormonell schädlich sind - mit Ausnahme des Pergafast 201; allerdings seien die Informationen unvollständig. Getestet wurde:

Testsystem: H295R Steroidogenese Assay (OECD TG 456); VirtualToxLa.

In Vitro Daten bzw. Ergebnis:

Steroidogenese Assay: kein Effekt auf 17β-Östradiol-Spiegel; kein Effekt auf Testosteron-Spiegel VirtualToxLab: moderates Risiko der Bindung an 10 Rezeptoren (Androgen, Östrogen α, Östrogen β, Glukokortikoid, LeberX, Mineralokortikoid, Progesteron, Peroxisom Proliferator-aktivierter Rezeptor c (PPARc), Thyroid α, Thyroid β), 4 Mitglieder der Cytochrom P450 Enzymfamilie (1A2, 2C9, 2D6 und 3A4), ein Transkriptionsfaktor (Aryl-Hydrokarbonrezeptor) und ein Kaliumionenkanal (hERG).

Daten und Eigenschaften

Weißer, wasserunlöslicher Feststoff.

Schmelzpunkt
157,7 °C
Zersetzungstemperatur
250 °C
Dichte bei 20,9 °C
1,412 g cm-3
pKa
12,5
pKa
5,3
pKa
-3,8
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (34,7 mg/L bei 20 °C, pH = 5)
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pergafast 201 - C21H20N2O6S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
21 Ar = 12,011 u
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,19046 %
13C: 0,58057 %
14C: Spuren
54,7710 %H
Wasserstoff
20 Ar = 1,008 u
ΣAr = 20,16 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 4,37723 %
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
4,3777 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 6,06005 %
15N: 0,02309 %
6,0831 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,79409 %
17O: 0,00792 %
18O: 0,04273 %
20,8447 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 13,22085 %
33S: 0,10624 %
34S: 0,60776 %
35S: Spuren
36S: 0,00223 %
13,9234 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 460,519 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,171 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 460,07627872 Da - bezogen auf 12C211H2014N216O632S2.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.103.077.

 

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 22035425EPA Chemistry Dashboard:DTXSID90872910

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=CC(=CC=C2)OS(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)CInChI StukturcodeInChI=1S/C21H20N2O6S2/c1-15-6-10-19(11-7-15)30(25,26)23-21(24)22-17-4-3-5-18(14-17)29-31(27,28)20-12-8-16(2)9-13-20/h3-14H,1-2H3,(H2,22,23,24)

 

Literatur und Quellen

[1] - Martin Eckardt et al.:
Übergang Thermopapier-assoziierter Substanzen wie Bisphenol A aus Haftetiketten durch PE/PVC-Clingfolien auf Lebensmittel.
In: 47. Deutscher Lebensmittelchemikertag Berlin, (2018), DOI 10.13140/RG.2.2.25523.89129.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.



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