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Pergafast 201

Stoffdaten und Eigenschaften.



Pergafast 201 ist der Markenname (BASF) einer organischen Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff, der als Farbentwickler in Thermopapier eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C21H20N2O6S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
460.519 (g/mol)
CAS-Nummer
232938-43-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
432-520-2
InChI Key
HEVGMYPGMWZOBU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzensulfonat

Weitere Bezeichnungen
[3-[(4-Methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]-4-methylbenzolsulfonat; N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(3-(p-toluolsulfonyloxy)phenyl)harnstoff

Englische Bezeichnung
N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-(p-toluenesulfonyloxy)phenyl)urea

Handelsnamen; Präparate
PF 201

Verwendung

Pergafast 201 ist ein vom Harnstoff abgeleiteter, nicht-phenolischer Farbentwickler für die Entwicklung von Thermopapier, eine spezielle Papiersorte für das Thermodruckverfahren, die zum Beispiel für Kassenbons verwendet wird: Die zu bedruckende Seite ist mit einer temperaturempfindlichen Schicht versehen, die unter Einwirkung von Wärme einen Farbstoff ausbildet. Pergafast gilt derzeit als Alternative zu anderen, problematischen Farbentwicklern wie Bisphenol A, auch wenn die Substanz als schwer biologisch abbaubar gilt und eine hohe Toxizität für Wasserorganismen aufweist.

Eine neuere Studie konnte keinerlei hormonelle Wirksamkeit der Substanz belegen. Diese Untersuchung zeigte, dass alle Alternativen zu Bisphenol A hormonell schädlich sind - mit Ausnahme des Pergafast 201; allerdings seien die Informationen unvollständig. Getestet wurde:

Testsystem: H295R Steroidogenese Assay (OECD TG 456); VirtualToxLa.

In Vitro Daten bzw. Ergebnis:

Steroidogenese Assay: kein Effekt auf 17β-Östradiol-Spiegel; kein Effekt auf Testosteron-Spiegel VirtualToxLab: moderates Risiko der Bindung an 10 Rezeptoren (Androgen, Östrogen α, Östrogen β, Glukokortikoid, LeberX, Mineralokortikoid, Progesteron, Peroxisom Proliferator-aktivierter Rezeptor c (PPARc), Thyroid α, Thyroid β), 4 Mitglieder der Cytochrom P450 Enzymfamilie (1A2, 2C9, 2D6 und 3A4), ein Transkriptionsfaktor (Aryl-Hydrokarbonrezeptor) und ein Kaliumionenkanal (hERG).

Daten und Eigenschaften

Weißer, wasserunlöslicher Feststoff.

Schmelzpunkt
157,7 °C
Zersetzungstemperatur
250 °C
Dichte bei 20,9 °C
1,412 g cm-3
pKa
12,5
pKa
5,3
pKa
-3,8
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (34,7 mg/L bei 20 °C, pH = 5)
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C21H20N2O6S2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC21Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
252,231 u54,771 %H20Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
20,16 u4,378 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u6,083 %O6Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
95,994 u20,845 %S2Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
64,12 u13,923 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 460,519 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,171 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C21H20N2O6S2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 460,07627872 Da - bezogen auf 12C211H2014N216O632S2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(54.77 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
54,19046 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,58057 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.38 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,37723 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00044 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(6.08 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
6,06005 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02309 %O
(20.84 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
20,79409 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00792 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04273 %S
(13.92 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
13,22085 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,10624 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,60776 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00223 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)

Achtung


H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Externe Daten und Identifikatoren

SMILES
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=CC(=CC=C2)OS(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)C

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
22035425
ECHA Substance Information (EU)
100.103.077
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID90872910

Literatur und Quellen

[1] - Martin Eckardt et al.:
Übergang Thermopapier-assoziierter Substanzen wie Bisphenol A aus Haftetiketten durch PE/PVC-Clingfolien auf Lebensmittel.
In: 47. Deutscher Lebensmittelchemikertag Berlin, (2018), DOI 10.13140/RG.2.2.25523.89129.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.



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