Phenolphthalein

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phenolphthalein

Formel
C₂₀H₁₄O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
318,328 (g/mol)

CAS-Nummer
77-09-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-004-7

InChI Key
KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,3-bis(4-Hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-on

Englische Bezeichnung
Phenolphthalein
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenolphthalein:

C₂₀H₁₄O₄

M_r = 318,328 g/mol

3,3-bis(4-Hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-on
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phenolphthalein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Phenolphthalein ist in reinem Zustand ein weißer bis blassgelber, kristalliner, geschmack- und geruchloser Feststoff.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,00336 mg/L bei 20 °C).
Löslich in Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,41.

Schmelzpunkt
262,5 °C

Dichte
1,277 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,7 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-7a5eb6309afb884c913c
splash10-0006-9020000000-4bd55923e6b1a862ccdb
splash10-0006-9000000000-d546eaa42bebdc10794f
splash10-0006-9020000000-ef8be3175bcff28d5430

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2gvWGs8t667

NIST IR-Spektrum
Phenolphthalein

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenolphthalein - C₂₀H₁₄O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,66314 %
¹³C: 0,79991 %
¹⁴C: Spuren
75,4630 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,43272 %
4,4332 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,05494 %
¹⁷O: 0,00771 %
¹⁸O: 0,04121 %
20,1038 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,328 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,141 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 318,0892089308 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₄¹⁶O₄.

Verwendung

Phenolphthalein (als Lösung in Alkohol) dient als Säure-Base-Indikator: Die Lösung ist bis pH 8,2 farblos, wechselt dann zu rosa-violett, um oberhalb von pH 12 wieder farblos zu werden.

Wirkstoff Phenolphthalein

ATC-Code:
A06AB04

Laxans.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB04824 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29359 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

Phenolphthalein ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - krebserregend (C); Verdacht auf mutagene Wirkung (M); steht im Verdacht, fortpflanzungsgefährdend zu sein (R).

LD50 (Ratte, oral): > 1000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.914.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 76, (2000).

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4764ChemSpider:ID 4600Kegg Datenbank:ID D05456UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6QK969R2IFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021125Andere CAS-Nummern:467-29-8; 57214-20-7; 390417-24-0; 546094-13-7; 1541170-18-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenolphthalein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.