Phenylbenzimidazolsulfonsäure

Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die als lichtschützende Substanz bzw. als UV-Filter in verschiedenen Bereichen Anwendung findet. Der UV-B-Absorptionsbereich liegt zwischen 290 bis 340 Nanometer, während der UV-A-Bereich 320 bis 400 Nanometer umfasst.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phenylbenzimidazolsulfonsäure

Formel
C₁₃H₁₀N₂O₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
274,294 (g/mol)

CAS-Nummer
27503-81-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
248-502-0

InChI Key
UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure

INCI-Bezeichnung
PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID

Englische Bezeichnung
Ensulizole
Phenylbenzimidazole sulfonic acid
2-Phenyl-3H-benzimidazole-5-sulfonic acid

Handelsnamen; Präparate
Ensulizol; Eusolex 232; Novantisol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phenylbenzimidazolsulfonsäure:

C₁₃H₁₀N₂O₃S

M_r = 274,294 g/mol

2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure
SMILES: c1ccc(cc1)c2[nH]c3cc(ccc3n2)S(=O)(=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0090000000-aaac6429fe1a88345136
splash10-004i-0090000000-553e8647d9326e0812f6

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4evBcAwOACf

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phenylbenzimidazolsulfonsäure - C₁₃H₁₀N₂O₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,32201 %
¹³C: 0,60341 %
¹⁴C: Spuren
56,9254 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,67452 %
3,6749 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,17437 %
¹⁵N: 0,03876 %
10,2131 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 17,45586 %
¹⁷O: 0,00671 %
¹⁸O: 0,03587 %
17,4984 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 11,0984 %
³³S: 0,08918 %
³⁴S: 0,51019 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00187 %
11,6882 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 274,294 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,646 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 274,041213364 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₀¹⁴N₂¹⁶O₃³²S.

Verwendung

Ensulizol ist in erster Linie ein UV-B-Schutzmittel, das nur einen minimalen UVA-Schutz bietet. Der Bereich der UV-B Absorption beträgt 290 bis 340 Nanometer, während der UV-A-Bereich zwischen 320 und 400 nm liegt. Für einen ausreichenden UVA-Schutz muss Phenylbenzimidazolsulfonsäure mit Mitteln wie Avobenzon (Butyl Methoxydibenzoylmethane), Titandioxid oder Zinkoxid kombiniert werden.

Die freie Säure ist in Wasser schlecht löslich, daher wird sie nur in Form ihre löslichen Salze verwendet; diese Wasserlöslichkeit führt zu einem angenehmeren, leichteren Gefühl auf der Haut. Daher werden diese Stoffe (hauptsächlich Ensulizol-Natrium; Ensulizol-Kalium) in Sonnenschutzlotionen oder Feuchtigkeitscremes verwendet, deren ästhetisches Ziel ein nicht fettendes Finish ist.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID

In der EU als UV-Filter bzw. als lichtschützender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten zugelassen. Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf 8 % (bezogen auf die freie Säure) nicht überschreiten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36535.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 33919ChemSpider:ID 31267Kegg Datenbank:ID D10005ECHA Info Card:100.044.078UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9YQ9DI1W42EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3038852Andere CAS-Nummern:165659-93-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Phenylbenzimidazolsulfonsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006467621.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phenylbenzimidazolsulfonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.