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Phthalsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Phthalsäureist eine organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Dicarbonsäuren; das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring, dessen Ringsystem mit zwei Carboxyl-Gruppen in ortho-Stellung (benachbart) substituiert ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phthalsäure
Formel
C8H6O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
166,132 (g/mol)
CAS-Nummer
88-99-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-873-2
InChI Key
XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,2-Benzoldicarbonsäure; o-Phthalsäure; ortho-Phthalsäure; o-Benzoldicarbonsäure; 1,2-Benzendicarbonsäure

Englische Bezeichnung
Phthalic acid
1,2-Benzenedicarboxylic acid; ortho-Phthalic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phthalsäure:

 

Phthalsäure

 

C8H6O4

Mr = 166,132 g/mol
SMILES: c1ccc(c(c1)C(=O)O)C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phthalsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Phthalsäure als weißer, kristalliner Feststoff vor, der bei etwa 207 °C schmilzt und sich bei weiterem Erwärmen zersetzt.

Löslichkeit:
- Sehr wenig in kaltem Wasser (6,965 g/L bei 25 °C).
+ Besser löslich in Alkohol und heißem Wasser.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,73.
Schmelzpunkt
207 °C
Flammpunkt
168 °C
Dichte
1,593 g cm-3 bei 15 °C

Säurekonstanten pKS
pK1s = 2,76

pK2s = 5,41
Dampfdruck
7,8 hPa am Schmelzpunkt

0 Pa bei 25 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-83,61 × 10-6 × 10-6 cm3 mol-1
Kristallstruktur, Struktur:
Monokline Tafeln, Nadeln bzw. Schuppen. Raumgruppe C2/c, Nr. 15. Gitter-Parameter: a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm, β = 93,5 °, Z = 4.

 

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6ISulGNB4Nu
NIST IR-Spektrum
Phthalic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002107

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phthalsäure - C8H6O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
8 Ar = 12,011 u
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 57,22526 %
13C: 0,61309 %
14C: Spuren
57,8383 %H
Wasserstoff
6 Ar = 1,008 u
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00036 %
3H: Spuren
1H: 3,64011 %
3,6405 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 38,42757 %
17O: 0,01477 %
18O: 0,07897 %
38,5212 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 166,132 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,019 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 166,0266086732 Da - bezogen auf 12C81H616O4.

 

Synthese, Gewinnung

Die Herstellung der Phthalsäure kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Die erste Synthese und gleichzeitig die Entdeckung erfolgte bereits im Jahre 1836 durch den französischen Chemiker Auguste Laurent (Augustin Laurent, 14. November 1807 bis 15. April 1853), der die Dicarbonsäure durch Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin erhielt; vom Naphthalin leitet sich auch der Name der Phthalsäure ab (vor der Strukturbestimmung zunächst als Napthalsäure bezeichnet).

Weiteres Herstellungsverfahren ist die Oxidation von Naphthalin zum Beispiel mit rauchender Schwefelsäure (Oleum; Methode nach Eugen Sapper; Katalysatoren: Quecksilber oder Quecksilber(II)-sulfat), mit Kaliumpermanganat bzw. Kaliumdichromat.

Technische Verfahren gehen häufig vom Phthalsäureanhydrid (zugänglich aus o-Xylol oder Naphthalin durch katalytische Oxidation) aus, dessen Hydrolyse reine Phthalsäure liefert.

 

Verwendung

Ausgangsprodukt für verschiedene chemische Produkte (Polyesterharze, Alkydharze, Farbstoffe, Farbpigmente, Weichmacher, Phthalsäureester).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 7900 mg pro Kilogramm.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.703.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1017ChemSpider:ID 992Kegg Datenbank:ID C01606UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6O7F7IX66EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021484

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phthalsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 14.02.2024.


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