Rocagloinsäure

Rocagloinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff erstmals aus den Blättern von Aglaia elliptifolia, einer auf den Philippinen beheimateten Pflanze aus der Gattung der Mahagonigewächse (Meliaceae) isoliert wurde.

Rocaglate

Die Substanz ist cytotoxisch und Stammverbindung einer Gruppe von natürlichen Stoffen, die als Rocaglate (Ester der Säure und deren Abkömmlinge) bezeichnet werden, wie zum Beispiel Silvestrol, Aglafolin und andere.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Rocagloinsäure

Formel
C₂₇H₂₆O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
478,497 (g/mol)

CAS-Nummer
190385-15-0

InChI Key
HLORMQRMDNZHJH-PXIJUOARSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Rocaglosäure

Englische Bezeichnung
Rocagloic acid
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Rocagloinsäure:

C₂₇H₂₆O₈

M_r = 478,497 g/mol

(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carbonsäure
SMILES: COC1=CC=C(C=C1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(C4=C(O3)C=C(C=C4OC)OC)O)O)C(=O)O)C5=CC=CC=C5

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Rocagloinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FpFEMPLnpUP

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rocagloinsäure - C₂₇H₂₆O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,05569 %
¹³C: 0,71841 %
¹⁴C: Spuren
67,7741 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
¹H: 5,4766 %
5,4772 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,68376 %
¹⁷O: 0,01026 %
¹⁸O: 0,05483 %
26,7488 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 478,497 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,09 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 478,1627677972 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₂₆¹⁶O₈.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10322821ChemSpider:ID 8498285ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Rocagloinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.