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Silvestrol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Silvestrol ist eine organische Verbindung, die auch in der Natur auftritt und in diesem Zusammenhang der Gruppe der Rocaglate (Ester der Rocagloinsäure) zugeordnet wird. Chemisch liegt der Substanz ein hetero-tricyclische Cyclopenta[b]benzofuran-Ringstruktur zugrunde, die vielfach substituiert ist.

Silvestrol ist ein RNA-Helikase eIF4A-Hemmstoff mit starker antiviraler Breitbandaktivität gegen verschiedene Viren, über die häufig in den Medien berichtet wird. Dazu gehören neben dem Ebola-, dem Lassa-, dem Krim-Kongo-Fieber- und dem Zika-Virus auch das 2020 erstmals in China aufgetretene Corona-Virus. Chemisch-synthetisch ist der nicht zugelassene und nicht klinisch getestete Wirkstoff jedoch schwierig und zeitaufwändig herzustellen; die erste Silvestrol-Totalsynthese gelang 2007.

Die Substanz blockiert ein Enzym, das in den Körperzellen vorkommt und das von den kranheitserrgenden Viren benötigt wird, um ihre eigenen Eiweiß-Stoffe von diesem Enzym zu produzieren zu lassen, damit es sich vermehren kann. Die Hemmung dieses Enzyms verhindert schließlich die Ausbreitung des Virus im Organismus.

Die Forschung bemüht sich derzeit, Wirkstoffe gegen Viren zu entwickeln. So werden auch vom Silvestrol abgeleitete Substanzen wie das Molekül CR-31-B, dessen Struktur ähnlich ist, auf ihre antiviralen Eigenschaften untersucht.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Silvestrol
Formel
C34H38O13
Molekulargewicht, Molekülmasse
654,665 (g/mol)
CAS-Nummer
697235-38-4
InChI Key
GVKXFVCXBFGBCD-QKDMMWSPSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-({(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl}oxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d] furan-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Silvestrol

Englische Bezeichnung
Silvestrol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Silvestrol:

 

Silvestrol

 

C34H38O13

Mr = 654,665 g/mol

Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-({(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl}oxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d] furan-2-carboxylat
SMILES: CO[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO1)[C@@H](CO)O)OC2=CC3=C(C(=C2)OC)[C@@]4([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@]4(O3)C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=CC=C6)C(=O)OC)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Silvestrol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
120 °C
Dichte

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EcOzqMesnb1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Silvestrol - C34H38O13 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
34 Ar = 12,011 u
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 61,71786 %
13C: 0,66122 %
14C: Spuren
62,3791 %H
Wasserstoff
38 Ar = 1,008 u
ΣAr = 38,304 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
1H: 5,85035 %
5,8509 %O
Sauerstoff
13 Ar = 15,999 u
ΣAr = 207,987 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 31,69279 %
17O: 0,01218 %
18O: 0,06513 %
31,7700 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 654,665 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,527 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 654,2312412836 Da - bezogen auf 12C341H3816O13.

 

Vorkommen

Als Naturstoffe wurde Silvestrol erstmals im Mahagonigewächs (Meliaceae) Aglaia silvestris vorgefunden, daraus isoliert und nach dieser Pflanze benannt. Weitere pflanzliche Vorkommen:

- Aglaia leptantha.

- Aglaia foveolata.

Die auf Malaysia und Indonesien beheimateten Heilpflanzen werden besonders in Borneo gegen viele Krankheiten eingesetzt.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11787114ChemSpider:ID 9961792ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KK3Y3KN5BVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID601028120

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Silvestrol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Silvestrol.

[1] - Baudouin Gerard et al.:
Enantioselective Synthesis of the Complex Rocaglate (-)‐Silvestrol.
In: Angewandte Chemie, (2007), DOI 10.1002/ange.200702707.

[2] - ChristinMüller et al.:
Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (−) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol.
In: Antiviral Research, (2020), DOI 10.1016/j.antiviral.2020.104706.

 


Letzte Änderung am 25.02.2024.


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