Silvestrol

Silvestrol ist eine organische Verbindung, die auch in der Natur auftritt und in diesem Zusammenhang der Gruppe der Rocaglate (Ester der Rocagloinsäure) zugeordnet wird. Chemisch liegt der Substanz ein hetero-tricyclische Cyclopenta[b]benzofuran-Ringstruktur zugrunde, die vielfach substituiert ist.

Silvestrol ist ein RNA-Helikase eIF4A-Hemmstoff mit starker antiviraler Breitbandaktivität gegen verschiedene Viren, über die häufig in den Medien berichtet wird. Dazu gehören neben dem Ebola-, dem Lassa-, dem Krim-Kongo-Fieber- und dem Zika-Virus auch das 2020 erstmals in China aufgetretene Corona-Virus. Chemisch-synthetisch ist der nicht zugelassene und nicht klinisch getestete Wirkstoff jedoch schwierig und zeitaufwändig herzustellen; die erste Silvestrol-Totalsynthese gelang 2007.

Die Substanz blockiert ein Enzym, das in den Körperzellen vorkommt und das von den kranheitserrgenden Viren benötigt wird, um ihre eigenen Eiweiß-Stoffe von diesem Enzym zu produzieren zu lassen, damit es sich vermehren kann. Die Hemmung dieses Enzyms verhindert schließlich die Ausbreitung des Virus im Organismus.

Die Forschung bemüht sich derzeit, Wirkstoffe gegen Viren zu entwickeln. So werden auch vom Silvestrol abgeleitete Substanzen wie das Molekül CR-31-B, dessen Struktur ähnlich ist, auf ihre antiviralen Eigenschaften untersucht.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₃₄H₃₈O₁₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
654.665 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
697235-38-4

InChI Key
GVKXFVCXBFGBCD-QKDMMWSPSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-({(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl}oxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d] furan-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen
(-)-Silvestrol

Englische Bezeichnung
Silvestrol

Vorkommen

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₃₄H₃₈O₁₃, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 654,665 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,527 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₃₄H₃₈O₁₃ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 654,2312412836 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₃₈¹⁶O₁₃.

Externe Datenbanken und Datenquellen

Weitere Identifikatoren

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Silvestrol.

[1] - Baudouin Gerard et al.:
Enantioselective Synthesis of the Complex Rocaglate (-)‐Silvestrol.
In: Angewandte Chemie, (2007), DOI 10.1002/ange.200702707.

[2] - ChristinMüller et al.:
Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (−) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol.
In: Antiviral Research, (2020), DOI 10.1016/j.antiviral.2020.104706.

Letzte Änderung am 21.02.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Silvestrol