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Silvestrol

Stoffdaten und Eigenschaften.



Silvestrol ist eine organische Verbindung, die auch in der Natur auftritt und in diesem Zusammenhang der Gruppe der Rocaglate (Ester der Rocagloinsäure) zugeordnet wird. Chemisch liegt der Substanz ein hetero-tricyclische Cyclopenta[b]benzofuran-Ringstruktur zugrunde, die vielfach substituiert ist.

Silvestrol ist ein RNA-Helikase eIF4A-Hemmstoff mit starker antiviraler Breitbandaktivität gegen verschiedene Viren, über die häufig in den Medien berichtet wird. Dazu gehören neben dem Ebola-, dem Lassa-, dem Krim-Kongo-Fieber- und dem Zika-Virus auch das 2020 erstmals in China aufgetretene Corona-Virus. Chemisch-synthetisch ist der nicht zugelassene und nicht klinisch getestete Wirkstoff jedoch schwierig und zeitaufwändig herzustellen; die erste Silvestrol-Totalsynthese gelang 2007.

Die Substanz blockiert ein Enzym, das in den Körperzellen vorkommt und das von den kranheitserrgenden Viren benötigt wird, um ihre eigenen Eiweiß-Stoffe von diesem Enzym zu produzieren zu lassen, damit es sich vermehren kann. Die Hemmung dieses Enzyms verhindert schließlich die Ausbreitung des Virus im Organismus.

Die Forschung bemüht sich derzeit, Wirkstoffe gegen Viren zu entwickeln. So werden auch vom Silvestrol abgeleitete Substanzen wie das Molekül CR-31-B, dessen Struktur ähnlich ist, auf ihre antiviralen Eigenschaften untersucht.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C34H38O13
Molekulargewicht, Molekülmasse
654,665 (g/mol)
CAS-Nummer
697235-38-4
InChI Key
GVKXFVCXBFGBCD-QKDMMWSPSA-N

Systematischer Name
Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-({(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl}oxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d] furan-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen
(-)-Silvestrol

Englische Bezeichnung
Silvestrol

Vorkommen

Als Naturstoff wurde Silvestrol erstmals im Mahagonigewächs (Meliaceae) Aglaia silvestris vorgefunden, daraus isoliert und nach dieser Pflanze benannt. Weitere pflanzliche Vorkommen:

- Aglaia leptantha.

- Aglaia foveolata.

Die auf Malaysia und Indonesien beheimateten Heilpflanzen werden besonders in Borneo gegen viele Krankheiten eingesetzt.

Schmelzpunkt
120 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C34H38O13, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC34Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
408,374 u62,379 %H38Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
38,304 u5,851 %O13Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
207,987 u31,770 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 654,665 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,527 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C34H38O13 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 654,2312412836 Da - bezogen auf 12C341H3816O13.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(62.38 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
61,71786 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,66122 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.85 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,85035 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00059 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(31.77 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
31,69279 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01207 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,06513 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 11787114ChemSpider:ID 9961792

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCO[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO1)[C@@H](CO)O)OC2=CC3=C(C(=C2)OC)[C@@]4([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@]4(O3)C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=CC=C6)C(=O)OC)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C34H38O13/c1-40-20-12-10-19(11-13-20)34-27(18-8-6-5-7-9-18)26(30(38)42-3)29(37)33(34,39)28-23(41-2)14-21(15-24(28)47-34)45-32-31(43-4)44-17-25(46-32)22(36)16-35/h5-15,22,25-27,29,31-32,35-37,39H,16-17H2,1-4H3/t22-,25-,26-,27-,29-,31-,32-,33+,34+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Silvestrol.

[1] - Baudouin Gerard et al.:
Enantioselective Synthesis of the Complex Rocaglate (-)‐Silvestrol.
In: Angewandte Chemie, (2007), DOI 10.1002/ange.200702707.

[2] - ChristinMüller et al.:
Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (−) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol.
In: Antiviral Research, (2020), DOI 10.1016/j.antiviral.2020.104706.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.



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