Silvestrol ist eine organische Verbindung, die auch in der Natur auftritt und in diesem Zusammenhang der Gruppe der Rocaglate (Ester der Rocagloinsäure) zugeordnet wird. Chemisch liegt der Substanz ein hetero-tricyclische Cyclopenta[b]benzofuran-Ringstruktur zugrunde, die vielfach substituiert ist.
Silvestrol ist ein RNA-Helikase eIF4A-Hemmstoff mit starker antiviraler Breitbandaktivität gegen verschiedene Viren, über die häufig in den Medien berichtet wird. Dazu gehören neben dem Ebola-, dem Lassa-, dem Krim-Kongo-Fieber- und dem Zika-Virus auch das 2020 erstmals in China aufgetretene Corona-Virus. Chemisch-synthetisch ist der nicht zugelassene und nicht klinisch getestete Wirkstoff jedoch schwierig und zeitaufwändig herzustellen; die erste Silvestrol-Totalsynthese gelang 2007.
Die Substanz blockiert ein Enzym, das in den Körperzellen vorkommt und das von den kranheitserrgenden Viren benötigt wird, um ihre eigenen Eiweiß-Stoffe von diesem Enzym zu produzieren zu lassen, damit es sich vermehren kann. Die Hemmung dieses Enzyms verhindert schließlich die Ausbreitung des Virus im Organismus.
Die Forschung bemüht sich derzeit, Wirkstoffe gegen Viren zu entwickeln. So werden auch vom Silvestrol abgeleitete Substanzen wie das Molekül CR-31-B, dessen Struktur ähnlich ist, auf ihre antiviralen Eigenschaften untersucht.
Bezeichnungen und Formeln
C34H38O13
654,665 (g/mol)
697235-38-4
GVKXFVCXBFGBCD-QKDMMWSPSA-N
Systematischer Name
Methyl-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-6-({(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1,4-dioxan-2-yl}oxy)-1,8b-dihydroxy-8-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d] furan-2-carboxylat
Weitere Bezeichnungen
(-)-Silvestrol
Englische Bezeichnung
Silvestrol
Vorkommen
Als Naturstoff wurde Silvestrol erstmals im Mahagonigewächs (Meliaceae) Aglaia silvestris vorgefunden, daraus isoliert und nach dieser Pflanze benannt. Weitere pflanzliche Vorkommen:
- Aglaia leptantha.
- Aglaia foveolata.
Die auf Malaysia und Indonesien beheimateten Heilpflanzen werden besonders in Borneo gegen viele Krankheiten eingesetzt.
120 °C
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Silvestrol - C34H38O13 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,71786 %
13C: 0,66122 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,85035 %
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 207,987 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,69279 %
17O: 0,01207 %
18O: 0,06513 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 654,665 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,527 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 654,2312412836 Da - bezogen auf 12C341H3816O13.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Silvestrol.
[1] - Baudouin Gerard et al.:
Enantioselective Synthesis of the Complex Rocaglate (-)‐Silvestrol.
In: Angewandte Chemie, (2007), DOI 10.1002/ange.200702707.
[2] - ChristinMüller et al.:
Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (−) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol.
In: Antiviral Research, (2020), DOI 10.1016/j.antiviral.2020.104706.
Letzte Änderung am 21.02.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Silvestrol
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