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Steviol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Steviol ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der natürlich auftretenden Diterpene. Die Substanz wird den Kauranen zugeordnet und bildet die molekulare Grundstruktur einer Reihe natürlicher Süßstoffe, die als Steviolglycoside bekannt sind und unter anderem in den Blättern der südamerikanischen Pflanze Stevia rebaudiana (Süßkraut) vorkommen. Das reine Steviol ist hingegen geschmacklos.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Steviol
Formel
C20H30O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
318,457 (g/mol)
CAS-Nummer
471-80-7
InChI Key
QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N

Systematischer Name
(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-Hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Steviol; (−)-13-Hydroxykaur-16-en-18-säure

Englische Bezeichnung
Steviol
(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-Hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Steviol:

 

C20H30O3

Mr = 318,457 g/mol

(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-Hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carbonsäure
SMILES: C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O)(C)C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Steviol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Steviol als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Schmelzpunkt
215 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-7900000000-5b42b31364ba9d40df59
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1o3S2uk4WNZ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Steviol - C20H30O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 74,63289 %
13C: 0,79958 %
14C: Spuren
75,4325 %H
Wasserstoff
30 Ar = 1,008 u
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00095 %
3H: Spuren
1H: 9,49484 %
9,4958 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,03511 %
17O: 0,00578 %
18O: 0,0309 %
15,0717 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 318,457 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,14 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 318,219494826 Da - bezogen auf 12C201H3016O3.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 452967ChemSpider:ID 398979ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4741LYX6RTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50897427Andere CAS-Nummern:13095-77-7; 4574-62-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Steviol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006491272.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Steviol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Steviol.

 


Letzte Änderung am 31.03.2022.


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