Syringolin A ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Syrbactine.
Bezeichnungen und Formeln
C24H39N5O6
493,605 (g/mol)
RUWSLQOIGKYPEZ-YPXRAQKDSA-N
Systematischer Name
N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin; (2S)-2-({[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}amino)-3-methylbutansäure
Englische Bezeichnung
Syringolin A
Vorkommen
Syringolin A wurde erstmals aus dem für Pflanzen pathogenen Keim Pseudomonas syringae pv. syringae nachgewiesen, der alle Arten der Gattungen Flieder (Syringa), Prunus und Phaseolus (so genannte neuweltliche Bohnen) befällt. Über den Wirkmechanismus des Syringolins als Pflanzenpathogen wurde erstmals 2008 berichtet [siehe dort].
Die biologischen Eigenschaften des Syringolins sind vergleichbar mit denen von Bortezomib, einem synthetischen und klinisch verwendeten Proteasom-Inhibitor. Die wachstumshemmende Wirkung macht die Substanz und abgeleitete Derivate zu einer potentiellen Wirkstoffgruppe zur Behandlung von Krebs und anderen Erkrankungen. Entspesprechende Forschungen und Ergebnisse stehen aus ...
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Syringolin A - C24H39N5O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 57,7807 %
13C: 0,61904 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 39,312 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,96347 %
2H: 0,0008 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 14,13463 %
15N: 0,05385 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 19,40028 %
17O: 0,00739 %
18O: 0,03987 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 493,605 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,026 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 493,2900339958 Da - bezogen auf 12C241H3914N516O6.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Syringolin A.
[1] - C. S. Coleman, J. P. Rocetes, D. J. Park, C. J. Wallick, B. J. Warn‐Cramer, K. Michel, R. Dudler und A. S. Bachmann:
Syringolin A, a new plant elicitor from the phytopathogenic bacterium Pseudomonas syringae pv. syringae, inhibits the proliferation of neuroblastoma and ovarian cancer cells and induces apoptosis.
In: Cell Proliferation, (2006), DOI 10.1111/j.1365-2184.2006.00402.x.
[2] - Chunhui Dai und Corey R. J. Stephenson:
Total Synthesis of Syringolin A.
In: Organic Letters, (2010), DOI 10.1021/ol101252y.
Letzte Änderung am 09.03.2020.
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