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Syringolin A

Stoffdaten und Eigenschaften.



Syringolin A ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Syrbactine.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C24H39N5O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
493,605 (g/mol)
InChI Key
RUWSLQOIGKYPEZ-YPXRAQKDSA-N

Systematischer Name
N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin; (2S)-2-({[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}amino)-3-methylbutansäure

Englische Bezeichnung
Syringolin A

Vorkommen

Syringolin A wurde erstmals aus dem für Pflanzen pathogenen Keim Pseudomonas syringae pv. syringae nachgewiesen, der alle Arten der Gattungen Flieder (Syringa), Prunus und Phaseolus (so genannte neuweltliche Bohnen) befällt. Über den Wirkmechanismus des Syringolins als Pflanzenpathogen wurde erstmals 2008 berichtet [siehe dort].

Die biologischen Eigenschaften des Syringolins sind vergleichbar mit denen von Bortezomib, einem synthetischen und klinisch verwendeten Proteasom-Inhibitor. Die wachstumshemmende Wirkung macht die Substanz und abgeleitete Derivate zu einer potentiellen Wirkstoffgruppe zur Behandlung von Krebs und anderen Erkrankungen. Entspesprechende Forschungen und Ergebnisse stehen aus ...

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Syringolin A - C24H39N5O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
24 Ar = 12,011 u
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 57,7807 %
13C: 0,61904 %
14C: Spuren
58,3997 %H
Wasserstoff
39 Ar = 1,008 u
ΣAr = 39,312 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,96347 %
2H: 0,0008 %
3H: Spuren
7,9643 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 14,13463 %
15N: 0,05385 %
14,1885 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,40028 %
17O: 0,00739 %
18O: 0,03987 %
19,4475 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 493,605 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,026 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 493,2900339958 Da - bezogen auf 12C241H3914N516O6.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 42601513ChemSpider:ID 25058932Kegg Datenbank:ID C15701

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)[C@H]1/C=C/C(=O)NCC/C=C/[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C24H39N5O6/c1-13(2)16-10-11-18(30)25-12-8-7-9-17(21(31)26-16)27-22(32)19(14(3)4)28-24(35)29-20(15(5)6)23(33)34/h7,9-11,13-17,19-20H,8,12H2,1-6H3,(H,25,30)(H,26,31)(H,27,32)(H,33,34)(H2,28,29,35)/b9-7+,11-10+/t16-,17+,19+,20+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Syringolin A.

[1] - C. S. Coleman, J. P. Rocetes, D. J. Park, C. J. Wallick, B. J. Warn‐Cramer, K. Michel, R. Dudler und A. S. Bachmann:
Syringolin A, a new plant elicitor from the phytopathogenic bacterium Pseudomonas syringae pv. syringae, inhibits the proliferation of neuroblastoma and ovarian cancer cells and induces apoptosis.
In: Cell Proliferation, (2006), DOI 10.1111/j.1365-2184.2006.00402.x.

[2] - Chunhui Dai und Corey R. J. Stephenson:
Total Synthesis of Syringolin A.
In: Organic Letters, (2010), DOI 10.1021/ol101252y.

 


Letzte Änderung am 09.03.2020.



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