Syringolin A ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Syrbactine.
Bezeichnungen und Formeln

C24H39N5O6
493,605 (g/mol)
RUWSLQOIGKYPEZ-YPXRAQKDSA-N
Systematischer Name
N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin; (2S)-2-({[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}amino)-3-methylbutansäure
Englische Bezeichnung
Syringolin A
Vorkommen
Syringolin A wurde erstmals aus dem für Pflanzen pathogenen Keim Pseudomonas syringae pv. syringae nachgewiesen, der alle Arten der Gattungen Flieder (Syringa), Prunus und Phaseolus (so genannte neuweltliche Bohnen) befällt. Über den Wirkmechanismus des Syringolins als Pflanzenpathogen wurde erstmals 2008 berichtet [siehe dort].
Die biologischen Eigenschaften des Syringolins sind vergleichbar mit denen von Bortezomib, einem synthetischen und klinisch verwendeten Proteasom-Inhibitor. Die wachstumshemmende Wirkung macht die Substanz und abgeleitete Derivate zu einer potentiellen Wirkstoffgruppe zur Behandlung von Krebs und anderen Erkrankungen. Entspesprechende Forschungen und Ergebnisse stehen aus ...
Prozentuale Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C24H39N5O6, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Atommasse Ar*
* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 493,605 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,026 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Isotopen-Zusammensetzung
Übersicht über die an der chemischen Verbindung C24H39N5O6 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.
Monoisotopische Masse: 493,2900339958 Da - bezogen auf 12C241H3914N516O6.
(Anteil %)
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
an der Masse
(58.4 %)
stabil (98,94 %)
stabil (1,06 %)
5700(30) Jahre
(7.96 %)
stabil (99,99 %)
stabil (0,01 %)
12,32(2) Jahre
(14.19 %)
stabil (99,6205 %)
stabil (0,3795 %)
(19.45 %)
stabil (99,757 %)
stabil (0,038 %)
stabil (0,205 %)
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Syringolin A.
[1] - C. S. Coleman, J. P. Rocetes, D. J. Park, C. J. Wallick, B. J. Warn‐Cramer, K. Michel, R. Dudler und A. S. Bachmann:
Syringolin A, a new plant elicitor from the phytopathogenic bacterium Pseudomonas syringae pv. syringae, inhibits the proliferation of neuroblastoma and ovarian cancer cells and induces apoptosis.
In: Cell Proliferation, (2006), DOI 10.1111/j.1365-2184.2006.00402.x.
[2] - Chunhui Dai und Corey R. J. Stephenson:
Total Synthesis of Syringolin A.
In: Organic Letters, (2010), DOI 10.1021/ol101252y.
Letzte Änderung am 09.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Syringolin A
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