Terazosin

Terazosin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein pharmazeutischer Wirkstoff aus der Gruppe der Prazosin-Abkömmlinge. Die Substanz wurde 1975 patentiert und wird seit 1985 in der Medizin eingesetzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Terazosin

Formel
C₁₉H₂₅N₅O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
387,44 (g/mol)

CAS-Nummer
63590-64-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
613-265-8

InChI Key
VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-1-piperazinyl](tetrahydro-2-furanyl)methanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
6,7-Dimethoxy-2-[4-(oxolan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]chinazolin-4-amin

Englische Bezeichnung
Terazosin
[4-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl](tetrahydrofuran-2-yl)methanone; 6,7-dimethoxy-2-[4-(oxolane-2-carbonyl)piperazin-1-yl]quinazolin-4-amine

Handelsnamen; Präparate
Flotrin; Heitrin; Hytrin; Tera TAD; Terablock; Teranar; Terazid; Urocard; Uroflo; Urozosin; Vicard; Zayasel

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Terazosin:

C₁₉H₂₅N₅O₄

M_r = 387,44 g/mol

[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-1-piperazinyl](tetrahydro-2-furanyl)methanon
SMILES: COc1cc2c(cc1OC)nc(nc2N)N3CCN(CC3)C(=O)C4CCCO4

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Terazosin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
273,0 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,1

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GvCfNht0Nu1

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Terazosin - C₁₉H₂₅N₅O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,27741 %
¹³C: 0,62436 %
¹⁴C: Spuren
58,9018 %H
Wasserstoff25 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 25,2 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,50358 %
6,5042 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,00775 %
¹⁵N: 0,0686 %
18,0763 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,47752 %
¹⁷O: 0,00633 %
¹⁸O: 0,03386 %
16,5177 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 387,44 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 387,190654305 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₅¹⁴N₅¹⁶O₄.

Wirkstoff Terazosin

Lateinische Bezeichnung: Terazosinum.

ATC-Code:
G04CA03

Urologika, Mittel bei benigner Prostatahyperplasie.
Terazosin, das unter anderem unter dem Markennamen Hytrin vertrieben wird, ist ein Wirkstoff (α1-Adrenozeptor-Antagonist, Alphablocker) zur Behandlung von Symptomen einer vergrößerten Prostata und eines erhöhten Blutdrucks (Antihypertensiva).

Neuere Studien zeigen, das die Verbindung auch die Neurodegeneration bei Morbus Parkinson bremsen kann; weitere Studien hierzu stehen noch aus [Rong Cai et al.].

Verabreicht wird der Wirkstoff in der Regel als Hydrochlorid (C₁₉H₂₅N₅O₄ × HCl; CAS 63074-08-8) bzw. als Hydrochlorid-Dihydrat (C₁₉H₂₅N₅O₄ × HCl × 2 H₂O; CAS 70024-40-7).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01162 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 5500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.118.191.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5401ChemSpider:ID 5208UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8L5014XET7EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3023639

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Terazosin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.