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Terazosin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Terazosin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein pharmazeutischer Wirkstoff aus der Gruppe der Prazosin-Abkömmlinge. Die Substanz wurde 1975 patentiert und wird seit 1985 in der Medizin eingesetzt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C19H25N5O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
387,44 (g/mol)
CAS-Nummer
63590-64-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
613-265-8
InChI Key
VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[4-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-1-piperazinyl](tetrahydro-2-furanyl)methanon

Weitere Bezeichnungen
6,7-Dimethoxy-2-[4-(oxolan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]chinazolin-4-amin

Englische Bezeichnung
Terazosin; [4-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl](tetrahydrofuran-2-yl)methanone; 6,7-dimethoxy-2-[4-(oxolane-2-carbonyl)piperazin-1-yl]quinazolin-4-amine

Handelsnamen; Präparate
Flotrin; Heitrin; Hytrin; Tera TAD; Terablock; Teranar; Terazid; Urocard; Uroflo; Urozosin; Vicard; Zayasel

Verwendung

Wirkstoff Terazosin

ATC-Code G04CA03: Urologika, Mittel bei benigner Prostatahyperplasie.

Terazosin, das unter anderem unter dem Markennamen Hytrin vertrieben wird, ist ein Wirkstoff (α1-Adrenozeptor-Antagonist, Alphablocker) zur Behandlung von Symptomen einer vergrößerten Prostata und eines erhöhten Blutdrucks (Antihypertensiva).

Neuere Studien zeigen, das die Verbindung auch die Neurodegeneration bei Morbus Parkinson bremsen kann; weitere Studien hierzu stehen noch aus [Rong Cai et al.].

Verabreicht wird der Wirkstoff in der Regel als Hydrochlorid (C19H25N5O4 × HCl; CAS 63074-08-8) bzw. als Hydrochlorid-Dihydrat (C19H25N5O4 × HCl × 2 H2O; CAS 70024-40-7).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01162.

Schmelzpunkt
273,0 °C
pKa
7,1

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
GvCfNht0Nu1

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C19H25N5O4, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC19Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
228,209 u58,902 %H25Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
25,2 u6,504 %N5Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
70,035 u18,076 %O4Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
63,996 u16,518 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 387,44 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C19H25N5O4 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 387,190654305 Da - bezogen auf 12C191H2514N516O4.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(58.9 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
58,27741 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,62436 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(6.5 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
6,50358 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00065 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(18.08 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
18,00775 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,0686 %O
(16.52 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
16,47752 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00628 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,03386 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.118.191.

 

Letale Dosis
LD50 (Maus, oral): 5500 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5401ChemSpider:ID 5208UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8L5014XET7EPA Chemistry Dashboard:DTXSID3023639

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCOc1cc2c(cc1OC)nc(nc2N)N3CCN(CC3)C(=O)C4CCCO4InChI StukturcodeInChI=1S/C19H25N5O4/c1-26-15-10-12-13(11-16(15)27-2)21-19(22-17(12)20)24-7-5-23(6-8-24)18(25)14-4-3-9-28-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3,(H2,20,21,22)

 

Literatur und Quellen

[1] - Rong Cai et al.:
Enhancing glycolysis attenuates Parkinson's disease progression in models and clinical databases.
In: The Journal of Clinical Investigation, (2019), DOI 10.1172/JCI129987.

 


Letzte Änderung am 21.02.2020.



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