Tomopenem

Tomopenem ist eine zu den β-Lactam-Antibiotika zählende organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Carbapeneme. Im Detail handelt es sich um ein 1-β-Methylcarbapenem mit Breitbandaktivität gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Das nicht zugelassene Antibiotikum hat eine längere Halbwertszeit als Imipenem-Cilastatin oder Meropenem und zeigt Aktivität gegen Methicillin-resistente Staphylococcus aureus.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tomopenem

Formel
C₂₃H₃₅N₇O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
537,636 (g/mol)

CAS-Nummer
222400-20-6

InChI Key
KEDAXBWZURNCHS-GPODMPQUSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[2-(Diaminomethylidenamino)acetyl]amino]pyrrolidin-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CS-023; RO-4908463; R-1558

Englische Bezeichnung
Tomopenem
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[2-(Diaminomethylideneamino)acetyl]amino]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tomopenem:

C₂₃H₃₅N₇O₆S

M_r = 537,636 g/mol

(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[2-(Diaminomethylidenamino)acetyl]amino]pyrrolidin-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](N(C3)C)C(=O)N4CC[C@@H](C4)NC(=O)CN=C(N)N)C(=O)O)[C@@H](C)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tomopenem - C₂₃H₃₅N₇O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,83825 %
¹³C: 0,54466 %
¹⁴C: Spuren
51,3829 %H
Wasserstoff35 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 35,28 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,5614 %
6,5621 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,16785 %
¹⁵N: 0,06921 %
18,2371 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 17,81144 %
¹⁷O: 0,00685 %
¹⁸O: 0,0366 %
17,8548 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 5,66224 %
³³S: 0,0455 %
³⁴S: 0,26029 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00095 %
5,9631 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 537,636 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,86 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 537,236953049 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₅¹⁴N₇¹⁶O₆³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9809656ChemSpider:ID 7985412Kegg Datenbank:ID D09022ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1654W9611TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70873384NCI Thesaurus:C76567 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:634602-79-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Tomopenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003993831.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tomopenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.