Upadacitinib ist eine synthetische, fluorhaltige organisch-chemische Verbindung, die als Medikament bei bestimmten entzündlichen und autoimmunen Erkrankungen wirkt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Upadacitinib
C17H19F3N6O
380,375 (g/mol)
1310726-60-3
WYQFJHHDOKWSHR-MNOVXSKESA-N
Systematischer Name
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-1-pyrrolidincarboxamid
Englische Bezeichnung
Upadacitinib
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
Handelsnamen; Präparate
Rinvoq; ABT-494
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Upadacitinib:
C17H19F3N6O
Mr = 380,3752 g/mol
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-1-pyrrolidincarboxamid
SMILES: CC[C@@H]1CN(C[C@@H]1C2=CN=C3N2C4=C(NC=C4)N=C3)C(=O)NCC(F)(F)F
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Upadacitinib. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Upadacitinib - C17H19F3N6O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 204,187 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 53,1114 %
13C: 0,56901 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
1H: 5,03452 %
Fluor
ΣAr = 56,995209489 u
19F: 18,9984 u [100 %]
19F: 14,98394 %
Stickstoff
ΣAr = 84,042 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 22,01065 %
15N: 0,08385 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 4,19589 %
17O: 0,00161 %
18O: 0,00862 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 380,375209489 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,629 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 380,1572437448 Da - bezogen auf 12C171H1919F314N616O.
Wirkstoff Upadacitinib
Lateinische Bezeichnung: Upadacitinibum.
ATC-Code:L04AA44
Upadacitinib ist ein Wirkstoff zur Behandlung von rheumatoider Arthritis.
Die Substanz ist ein Janus-Kinase-Inhibitor der zweiten Generation, der selektiv für den JAK1- Subtyp dieses Enzyms gegenüber den JAK2-, JAK3- und TYK2- Subtypen ist. Im August 2019 erhielt Upadacitinib in den USA aufgrund positiver Ergebnisse aus multinationalen Phase-III-Studien mit Patienten mit rheumatoider Arthritis die weltweit erste Marktzulassung für die Behandlung von leichter bis schwerer aktiver rheumatoider Arthritis und einer unzureichenden Reaktion oder Intoleranz gegenüber Methotrexat [vgl. Duggan, Kean, 2019].
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15091 (Wirkstoff-Datenbank).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Upadacitinib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Upadacitinib.
[1] - Sean Duggan, Susan J. Keam:
Upadacitinib: First Approval.
In: Drugs, (2019), DOI 10.1007/s40265-019-01211-z.
Letzte Änderung am 24.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Upadacitinib.php
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