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Upadacitinib

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Upadacitinib ist eine synthetische, fluorhaltige organisch-chemische Verbindung, die als Medikament bei bestimmten entzündlichen und autoimmunen Erkrankungen wirkt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Upadacitinib
Formel
C17H19F3N6O
Molekulargewicht, Molekülmasse
380,375 (g/mol)
CAS-Nummer
1310726-60-3
InChI Key
WYQFJHHDOKWSHR-MNOVXSKESA-N

Systematischer Name
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-1-pyrrolidincarboxamid

Englische Bezeichnung
Upadacitinib
(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide

Handelsnamen; Präparate
Rinvoq; ABT-494

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Upadacitinib:

 

Upadacitinib

 

C17H19F3N6O

Mr = 380,3752 g/mol

(3S,4R)-3-Ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluorethyl)-1-pyrrolidincarboxamid
SMILES: CC[C@@H]1CN(C[C@@H]1C2=CN=C3N2C4=C(NC=C4)N=C3)C(=O)NCC(F)(F)F

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Upadacitinib. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Upadacitinib - C17H19F3N6O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
17 Ar = 12,011 u
ΣAr = 204,187 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 53,1114 %
13C: 0,56901 %
14C: Spuren
53,6804 %H
Wasserstoff
19 Ar = 1,008 u
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
1H: 5,03452 %
5,0350 %F
Fluor
3 Ar = 18,998403163 u
ΣAr = 56,995209489 u
19F: 18,9984 u [100 %]
 
19F: 14,98394 %
14,9839 %N
Stickstoff
6 Ar = 14,007 u
ΣAr = 84,042 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 22,01065 %
15N: 0,08385 %
22,0945 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 4,19589 %
17O: 0,00161 %
18O: 0,00862 %
4,2061 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 380,375209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,629 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 380,1572437448 Da - bezogen auf 12C171H1919F314N616O.

 

Wirkstoff Upadacitinib

Lateinische Bezeichnung: Upadacitinibum.

ATC-Code:
L04AA44

Upadacitinib ist ein Wirkstoff zur Behandlung von rheumatoider Arthritis.

Die Substanz ist ein Janus-Kinase-Inhibitor der zweiten Generation, der selektiv für den JAK1- Subtyp dieses Enzyms gegenüber den JAK2-, JAK3- und TYK2- Subtypen ist. Im August 2019 erhielt Upadacitinib in den USA aufgrund positiver Ergebnisse aus multinationalen Phase-III-Studien mit Patienten mit rheumatoider Arthritis die weltweit erste Marktzulassung für die Behandlung von leichter bis schwerer aktiver rheumatoider Arthritis und einer unzureichenden Reaktion oder Intoleranz gegenüber Methotrexat [vgl. Duggan, Kean, 2019].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB15091 (Wirkstoff-Datenbank).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 58557659ChemSpider:ID 44210449ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4RA0KN46E0

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Upadacitinib als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Upadacitinib.

[1] - Sean Duggan, Susan J. Keam:
Upadacitinib: First Approval.
In: Drugs, (2019), DOI 10.1007/s40265-019-01211-z.

 


Letzte Änderung am 24.02.2024.


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