(177Lu)-Lutetiumoxodotreotid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
(177Lu)-Lutetiumoxodotreotid

Formel
C₆₅H₈₇LuN₁₄O₁₉S₂
C₆₅H₈₇¹⁷⁷LuN₁₄O₁₉S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
1607,577 (g/mol)

CAS-Nummer
437608-50-9

InChI Key
MXDPZUIOZWKRAA-PRDSJKGBSA-K

Systematischer Name
2-[4-[2-[[(2R)-1-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-4-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]carbamoyl]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-19-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetat-lutetium-177

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Lutathera; ¹⁷⁷Lu-Dotatat; ¹⁷⁷Lu-DOTA-Tyr3-octreotat

Englische Bezeichnung
Dotatate lutenium Lu-177
Lutetium Lu 177 Dotatate; 177Lu-Dotatate; 177Lu-DOTA-Tyr3-octreotate
2-[4-[2-[[(2R)-1-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-4-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]carbamoyl]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-19-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;lutetium-177(3+)

Handelsnamen; Präparate
Lutathera

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von (177Lu)-Lutetiumoxodotreotid:

C₆₅H₈₇LuN₁₄O₁₉S₂ oder C₆₅H₈₇¹⁷⁷LuN₁₄O₁₉S₂

M_r = 1607,5768 g/mol

2-[4-[2-[[(2R)-1-[[(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-Aminobutyl)-4-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]carbamoyl]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-19-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-7,10-bis(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetat-lutetium-177
SMILES: C[C@H]([C@H]1C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CCCCN)CC2=CNC3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)O)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=CC=C5)NC(=O)CN6CCN(CCN(CCN(CC6)CC(=O)[O-])CC(=O)[O-])CC(=O)[O-])C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)O)O.[177Lu+3]

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung (177Lu)-Lutetiumoxodotreotid - C₆₅H₈₇LuN₁₄O₁₉S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff65 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 780,715 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,04992 %
¹³C: 0,51479 %
¹⁴C: Spuren
48,5647 %H
Wasserstoff87 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 87,696 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,45462 %
²H: 0,00055 %
³H: Spuren
5,4552 %Lu
Lutetium1ΣA_r = 174,9668 u
¹⁷⁵Lu: 174,94078 u [97,401 %]
¹⁷⁶Lu: 175,94269 u [2,599 %]
¹⁷⁵Lu: 10,60101 %
¹⁷⁶Lu: 0,28287 %
10,8839 %N
Stickstoff14 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 196,098 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,15207 %
¹⁵N: 0,04629 %
12,1984 %O
Sauerstoff19 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 303,981 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,86332 %
¹⁷O: 0,00719 %
¹⁸O: 0,03876 %
18,9093 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 3,78735 %
³³S: 0,03043 %
³⁴S: 0,1741 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00064 %
3,9886 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1607,5768 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,622 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1606,5121139854 Da - bezogen auf ¹²C₆₅¹H₈₇¹⁷⁵Lu¹⁴N₁₄¹⁶O₁₉³²S₂.

Wirkstoff (177Lu)-Lutetiumoxodotreotid

ATC-Code:
V10XX04

Bei diesem pharmazeutischen Wirkstoff handelt sich um ein radioaktives Konjugat, das aus dem Somatostatin-Analogon Tyr3-Octreotat (TATE) besteht. Dabei wird TATE mit dem bifunktionalen, makrozyklischen Chelatbildner Tetraazacyclododecantetraessigsäure (DOTA) verknüpft und mit dem β-Strahlung emittierenden Radioisotop Lu-177 markiert. Dieses Konjugat zeigt potenzielle Aktivitäten in der Bildgebung sowie antineoplastische Wirkungen.

Lutetium ¹⁷⁷Lu-Dotatat bindet mit hoher Affinität an Somatostatinrezeptoren (SSTRs), insbesondere an den Typ-2-SSTR, der auf den Zellmembranen vieler neuroendokriner Tumorzellen (NET) vorkommt. Durch die Bindung und Internalisierung des Radiokonjugats wird eine spezifische zytotoxische Dosis an Betastrahlung an die SSTR-positive Zellen abgegeben.

Das Tyr3-Octreotat (TATE) ist ein Derivat von Octreotid, bei dem das Phenylalanin an Position 3 durch Tyrosin und das Threoninol an Position 8 durch Threonin ersetzt wird.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13985 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C95020 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 76966897Kegg Datenbank:ID D11033UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier AE221IM3BBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20195927

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von (177Lu)-Lutetiumoxodotreotid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.