1-Acetylnaphthalin

1-Acetylnaphthalin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalin-Derivate; es handelt sich um ein Naphthylketon, dessen Molekül aus einem Naphthalin-Ringsystem besteht, das an Position 1 mit einer Acetyl-Gruppe substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1-Acetylnaphthalin

Formel
C₁₂H₁₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
170,211 (g/mol)

CAS-Nummer
941-98-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
213-384-1

InChI Key
QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-(1-Naphthyl)ethanon

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Acetonaphthon; Methyl-1-naphthylketon; 1-Acetyl-naphthalin; α-Acetonaphthon

INCI-Bezeichnung
1-ACETONAPHTHONE

Englische Bezeichnung
1´-Acetonaphthone
1-Acetylnaphthalene; 1-Acetonaphthone; Methyl 1-naphthyl ketone; 1-Naphthalen-1-ylethanone
1-Naphthalen-1-ylethanone

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Acetylnaphthalin:

C₁₂H₁₀O

M_r = 170,211 g/mol

1-(1-Naphthyl)ethanon
SMILES: CC(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C21

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Acetylnaphthalin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

1-Acetylnaphthalin liegt bei 20 °C als Flüssigkeit vor. Die Literaturangaben zum Schmelzpunkt variieren über einen relativ großen Bereich von - 13,65 °C (ECHA) bis 11 °C, wobei 10,5 °C ein häufig genannter Wert ist.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (87,677 mg/L bei 25 °C)
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,368 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
10,5 °C

Siedepunkt
297,6 °C

Flammpunkt
135 °C

Zündtemperatur
450 °C

Dichte
1,114

Dampfdruck
0,052 bei 20 °C

Viskosität
32,357 mm²/s bei 20 °C

Oberflächenspannung
42,6 mN/m

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ab9-2900000000-f8142db76f0d6f06996b

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4g755TGUg1b

NIST IR-Spektrum
1´-Acetonaphthone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032412

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Acetylnaphthalin - C₁₂H₁₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,78084 %
¹³C: 0,89759 %
¹⁴C: Spuren
84,6784 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,92147 %
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
5,9221 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,37667 %
¹⁷O: 0,0036 %
¹⁸O: 0,01927 %
9,3995 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 170,211 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,875 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 170,073164941 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₀¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 1-ACETONAPHTHONE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54176.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

1-Acetylnaphthalin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4199 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
7.214

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte ,oral): 1560 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.012.167 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.012.167.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1-Acetylnaphthalin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 493827.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13663ChemSpider:ID 13074UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U44R403XVSEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4052635

Hersteller und Bezugsquellen

1-Acetylnaphthalin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001688258.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Acetylnaphthalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.