2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat

Formel
C₁₀H₁₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
214,217 (g/mol)

CAS-Nummer
21282-97-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
244-311-1

InChI Key
IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(2-Methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-((2-Methyl-1-oxoallyl)oxy)ethylacetoacetat; 2-[(2-Methylprop-2-enoyl)oxy]ethyl-3-oxobutanoat; Ethylenglycolacetylacetatmethacrylat; 3-Oxo-buttersäure-2-(2-methylacryloyloxy)ethylester; 2-Hydroxyethylmethacrylatacetoacetat

INCI-Bezeichnung
HEMA ACETOACETATE

Englische Bezeichnung
2-(Acetoacetoxy)ethyl methacrylate
2-((2-Methyl-1-oxoallyl)oxy)ethyl acetoacetate; 2-[(2-Methylprop-2-enoyl)oxy]ethyl 3-oxobutanoate; Ethylene glycol acetylacetate methacrylat; 3-Oxo-butyric acid 2-(2-methylacryloyloxy)ethyl ester; 2-Hydroxyethyl methacrylate acetoacetate
2-(2-Methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate

Handelsnamen; Präparate
Eastman AAEM; Lonzamon AAEMA; M 10571; AAEM; AAEMA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat:

C₁₀H₁₄O₅

M_r = 214,217 g/mol

2-(2-Methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoat
SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
25 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2A3yUZxAacR

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat - C₁₀H₁₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,47498 %
¹³C: 0,59433 %
¹⁴C: Spuren
56,0693 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,58705 %
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
6,5877 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,25223 %
¹⁷O: 0,01432 %
¹⁸O: 0,07655 %
37,3430 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 214,217 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,668 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 214,0841235458 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₄¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HEMA ACETOACETATE

2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als filmbildende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56350.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.040.268 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 132928.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 88855ChemSpider:ID 80175UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6L3EW3HZF2EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7041388Andere CAS-Nummern:135623-38-0; 50981-32-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-(Acetoacetoxy)ethylmethacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.