2-Amino-4-nitrophenol

2-Amino-4-nitrophenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach substituierten Phenole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Amino-4-nitrophenol

Formel
C₆H₆N₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,125 (g/mol)

CAS-Nummer
99-57-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-767-9

InChI Key
VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxy-5-nitroanilin; 4-Nitro-2-aminophenol; p-Nitro-o-aminophenol; 4-Nitro-2-aminofenol; 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzol; 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol; 3-Amino-4-hydroxynitrobenzol; 5-Nitro-2-hydroxyanilin

INCI-Bezeichnung
2-AMINO-4-NITROPHENOL

Englische Bezeichnung
2-Amino-4-nitrophenol
2-Hydroxy-5-nitroaniline; 4-Nitro-2-aminophenol; p-Nitro-o-aminophenol; 4-Nitro-2-aminofenol; 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzene

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76530

Handelsnamen; Präparate
Rodol 42

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Amino-4-nitrophenol:

C₆H₆N₂O₃

M_r = 154,125 g/mol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])N)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Amino-4-nitrophenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine 2-Amino-4-nitrophenol liegt als hellbrauner bis gelboranger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Ethanol; löslich in Aceton, Diethylether, Methanol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,925 g/L bei 23 °C).

Schmelzpunkt
144 °C

Siedepunkt
995 hPa: 205 °C

Zersetzungstemperatur
152 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0900000000-67a74ac8ceee10b8f6ea
splash10-00di-0900000000-996c6cdb1671e5e4b5cc
splash10-00di-0900000000-e7de3a694d83412f5253
splash10-00di-0900000000-639b9e8e84e9121b2704

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HBZgUkOMVch

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0244990

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Amino-4-nitrophenol - C₆H₆N₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 46,26251 %
¹³C: 0,49564 %
¹⁴C: Spuren
46,7582 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,9237 %
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
3,9241 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,10718 %
¹⁵N: 0,06898 %
18,1762 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 31,06593 %
¹⁷O: 0,01194 %
¹⁸O: 0,06384 %
31,1416 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,125 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,488 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,0378420587 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁴N₂¹⁶O₃.

Verwendung

Zwischenprodukt bei der Herstellung der Farbstoffe Mordant Brown 33 und Mordant Brown 1.

Wirkstoff 2-Amino-4-nitrophenol

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2-AMINO-4-NITROPHENOL

Haarfärbende Komponente. In der EU verboten.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von 2-Amino-4-nitrophenol in Kosmetika siehe Anhang II/383 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84490.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 2400 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.002.516 (früher: ECHA Substance Infocard).

Die WHO ordnet 2-Amino-4-nitrophenol in die IARC-Gruppe 3 ein: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 57, (1993).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 2-Amino-4-nitrophenol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 018620.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 4165.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3613389ChemSpider:ID 2848685Kegg Datenbank:ID C19321UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G501UCI6T9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020062Beilstein Datenbank:776533; 4-13-00-00896 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Amino-4-nitrophenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.