4-Aminopyridin

4-Aminopyridin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridin-Derivate. Es existieren zwei weitere Konstitutionsisomere: 2-Aminopyridin und 3-Aminopyridin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Aminopyridin

Formel
C₅H₆N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
94,117 (g/mol)

CAS-Nummer
504-24-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-987-9

InChI Key
NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Pyridin-4-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Fampridin; 4-Pyridinamin; p-Aminopyridin; para-Aminopyridin; Amino-4 pyridin; γ-Aminopyridin

Abkürzung
4-AP

Englische Bezeichnung
4-Aminopyridine
Fampridine; 4-Pyridinamine; p-Aminopyridine; para-Aminopyridine; Amino-4 pyridine
Pyridin-4-amine

Handelsnamen; Präparate
Ampyra; Avitrol 200; Dalfampridine; Fampridine-SR; Fampyra; Neurelan; Avitrol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Aminopyridin:

C₅H₆N₂

M_r = 94,117 g/mol

Pyridin-4-amin
SMILES: C1=CN=CC=C1N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Aminopyridin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt 4-Aminopyridin als beigefarbener, unangenehm riechender Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (83 g/L bei 20 °C), Alkohol.
- Sehr schwer löslich in Diethylether.

Schmelzpunkt
158,5 °C

Siedepunkt
274 °C

Dichte
1,26 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,83

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-9000000000-d76cf775a4e0c55c9a50

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1cL8ZmzPDq

NIST IR-Spektrum
4-Aminopyridine

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Aminopyridin - C₅H₆N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,1325 %
¹³C: 0,67637 %
¹⁴C: Spuren
63,8089 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,4254 %
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
6,4260 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 29,65212 %
¹⁵N: 0,11296 %
29,7651 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 94,117 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,625 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 94,05309819989 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₆¹⁴N₂.

Wirkstoff 4-Aminopyridin

ATC-Code:
N07XX07

4-Aminopyridin (Fampridin) wirkt als Kaliumkanalblocker.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06637 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76777 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 21 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.007.262 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-Aminopyridin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 570047.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 6037.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2671.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1727ChemSpider:ID 1664Kegg Datenbank:ID C13728UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BH3B64OKL9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023870Beilstein Datenbank:5-22-09-00106 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Aminopyridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.