4-Methylimidazol

4-Methylimidazol ist eine N-heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Methylimidazol

Formel
C₄H₆N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
82,106 (g/mol)

CAS-Nummer
822-36-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-497-3

InChI Key
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Methyl-1H-imidazol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Methyl-1H-imidazol; 1H-4-Methylimidazol

Abkürzung
4-MeI

INCI-Bezeichnung
4-Methylimidazole

Englische Bezeichnung
4-Methylimidazole
4-Methyl-1H-imidazole; 1H-4-Methylimidazole
4-Methyl-1H-imidazole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Methylimidazol:

C₄H₆N₂

M_r = 82,106 g/mol

4-Methyl-1H-imidazol
SMILES: CC1=CN=CN1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Methylimidazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine 4-Methylimidazol liegt als leicht gelblicher Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser";" sehr gut löslich in Ethanol.

Schmelzpunkt
56 °C

Siedepunkt
263 °C

Flammpunkt
157 °C

Dichte
1,0416 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DSDXAgxtUi8

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0246511

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Methylimidazol - C₄H₆N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,89435 %
¹³C: 0,62025 %
¹⁴C: Spuren
58,5146 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,36535 %
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
7,3661 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 33,98983 %
¹⁵N: 0,12948 %
34,1193 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 82,106 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,179 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 82,053098201702 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁴N₂.

Wirkstoff 4-Methylimidazol

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB03385 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 4-Methylimidazole

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von 4-Methylimidazol in Kosmetika siehe Anhang II/1749 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 105980.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H350
Kann Krebs erzeugen.
H360Fd
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann (vermutlich) das Kind im Mutterleib schädigen.

LD50 (Ratte, oral): 751 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.011.361 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-Methylimidazol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 070360.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7757.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13195ChemSpider:ID 12640Kegg Datenbank:ID C19262UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q64GF9FV4IEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9025617Andere CAS-Nummern:163498-05-3; 196413-10-2; 872-33-3; 88054-16-4;" 928113-28-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Methylimidazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.