Amcinonid

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Amcinonid

Formel
C₂₈H₃₅FO₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
502,579 (g/mol)

CAS-Nummer
51022-69-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
256-915-2

InChI Key
ILKJAFIWWBXGDU-MOGDOJJUSA-N

Systematischer Name
[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-9,13-dimethyl-16-oxospiro[5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.0^2,9.0^4,8.0^13,18]icosa-14,17-dien-6,1´-cyclopentan]-8-yl]-2-oxoethyl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(11β,16α)-21-(Acetyloxy)-16,17-[cyclopentyliden-bis(oxy)]-9-fluor-11-hydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion

Englische Bezeichnung
Amcinonide
(11β,16α)-21-(Acetyloxy)-16,17-[cyclopentylidenebis(oxy)]-9-fluoro-11-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluoro-11-hydroxy-9,13-dimethyl-16-oxospiro[5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.0^2,9.0^4,8.0^13,18]icosa-14,17-diene-6,1´-cyclopentane]-8-yl]-2-oxoethyl] acetate

Handelsnamen; Präparate
Amciderm; Amcinil; Cyclocort; CL 34699; Penticort; Visderm

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amcinonid:

C₂₈H₃₅FO₇

M_r = 502,5794 g/mol

[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-9,13-dimethyl-16-oxospiro[5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.0^2,9.0^4,8.0^13,18]icosa-14,17-dien-6,1´-cyclopentan]-8-yl]-2-oxoethyl]acetat
SMILES: CC(=O)OCC(=O)[C@@]12[C@@H](C[C@@H]3[C@@]1(C[C@@H]([C@]4([C@H]3CCC5=CC(=O)C=C[C@@]54C)F)O)C)OC6(O2)CCCC6

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amcinonid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Amcinonid ist ein weißer geruchloser Feststoff.

Schmelzpunkt
253 °C

Dichte
1,33 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0229-0690000000-3c84a7059d4e51b29aa1
splash10-03mu-0395000000-56d931787f3e3cbb4e86
splash10-007a-1559100000-b535d52382e6aa766628
splash10-0a4i-3119400000-4974152f0ba3ce8adebc

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014433

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amcinonid - C₂₈H₃₅FO₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,20708 %
¹³C: 0,70931 %
¹⁴C: Spuren
66,9164 %H
Wasserstoff35 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 35,28 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,01908 %
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
7,0198 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 3,78018 %
3,7802 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,22949 %
¹⁷O: 0,00855 %
¹⁸O: 0,04568 %
22,2836 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 502,579403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,99 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 502,236681623 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₃₅¹⁹F¹⁶O₇.

Wirkstoff Amcinonid

Internationaler Freiname (INN): Amcinonide. Lateinische Bezeichnung: Amcinonidum.

ATC-Code:
D07AC11

Kortikosteroid mit antiinflammatorischen und antiallergisch wirkenden Eigenschaften.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00288 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47389 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.051.724 (früher: ECHA Substance Infocard).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 443958ChemSpider:ID 392009Kegg Datenbank:ID D01387UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 423W026MA9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6045905Andere CAS-Nummern:55588-50-6, 55647-00-2, 71507-73-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amcinonid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.