Amphetamin

Amphetamin ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenethylamin-Derivate.

Wichtige Salze des Amphetamins sind unter anderem Amphetamin-Hydrochlorid, Amphetaminphosphat und Amphetaminsulfat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Amphetamin

Formel
C₉H₁₃N

Molekulargewicht, Molekülmasse
135,21 (g/mol)

CAS-Nummer
300-62-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-096-2

InChI Key
KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Phenylpropan-2-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Phenyl-2-aminopropan; α-Methylbenzolthanamin; (±)-Desoxynorephedrin; (±)-α-Methylphenthylamin; (±)-β-Phenylisopropylamin; β-Aminopropylbenzol; Desoxynorephedrin; α-Methylbenzenethanamin; DL-Amphetamin; DL-1-Phenylpropan-2-amin; (RS)-1-Phenylpropan-2-amin; (±)-1-Phenylpropan-2-ylazan

Englische Bezeichnung
Amphetamine
1-Phenyl-2-aminopropane; α-Methylbenzeneethanamine; (±)-Desoxynorephedrine; (±)-α-Methylphenethylamine; (±)-β-Phenylisopropylamine
1-Phenylpropan-2-amine

Handelsnamen; Präparate
Actedron; Adipan; Allodene; Amphetamine; Anorexine; Benzedrine; Elastonon; Isoamyne; Isomyn; Mecodrin; Norephedrane; Amfetamin; Ortedrine; Phenedrine; Profamina; Propisamine; Raphetamine; Simpatedrin; Sympamine; Sympatedrine; Weckamine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amphetamin:

C₉H₁₃N

M_r = 135,21 g/mol

1-Phenylpropan-2-amin
SMILES: CC(CC1=CC=CC=C1)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amphetamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Amphetamin liegt als klare, charakteristisch amin-artig riechende, bitter schmeckende Flüssigkeit vor.

Schmelzpunkt
11,3 °C

Siedepunkt
203 °C

Dichte
0,93 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,13

Dampfdruck
3 hPa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,518 bei 26 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014r-0900000000-8c26eef755113726e527
splash10-014i-0900000000-8cb9815fcd67a6b46f05

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1ty8WReZV9M

NIST IR-Spektrum
Amphetamine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014328

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amphetamin - C₉H₁₃N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,10151 %
¹³C: 0,84746 %
¹⁴C: Spuren
79,9490 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 9,69062 %
²H: 0,00097 %
³H: Spuren
9,6916 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,32013 %
¹⁵N: 0,03931 %
10,3594 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 135,21 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,396 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 135,10479941893 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₃¹⁴N.

Wirkstoff Amphetamin

ATC-Code:
N06BA01
N06BA02
N06BA12

Amphetamin ist ein Wirkstoff zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und der Narkolepsie.

Bekannte Metaboliten (Stoffwechselabbauprodukte) sind unter anderem: Hydroxyamphetamin, 4-Hydroxynorephedrin, 4-Hydroxyphenylaceton, N-Hydroxyamphetamin, Benzoesäure, Hippursäure, Norephedrin und Phenylaceton.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00182 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C62006 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 21 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.005.543 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Amphetamin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490189.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 3287.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3007ChemSpider:ID 13852819Kegg Datenbank:ID D07445UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CK833KGX7EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4022600Andere CAS-Nummern:17108-96-2; 60-15-1; 96332-84-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amphetamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.