Captan

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Captan

Formel
C₉H₈Cl₃NO₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
300,578 (g/mol)

CAS-Nummer
133-06-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-087-0

InChI Key
LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(Trichlormethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid; 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid; N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid; meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid; meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid; meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid; 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion; 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion

INCI-Bezeichnung
CAPTAN

Englische Bezeichnung
Captan
N-Trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide; N-[(Trichloromethyl)thio]tetrahydrophthalimide; N-[(Trichloromethyl)thio]-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide; N-Trichloromethylmercapto-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide; N-[(Trichloromethyl)thio]-Δ⁴-tetrahydrophthalimide
2-(Trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione

Handelsnamen; Präparate
Amercide; Flit 406; Orthocide; Vancide 89; Vangard K; Esso fungicide 406; Kejundan; Kaptan ; Venturin; Ugecap; Kaptazor; Captab

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Captan:

C₉H₈Cl₃NO₂S

M_r = 300,578 g/mol

2-(Trichlormethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dion
SMILES: C1C=CCC2C1C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Captan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Captan ist in reinem Zustand ein weißer bis gelber, geruchloser Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (< 0,0005 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,80.

Schmelzpunkt
178 °C

Dichte
1,74 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-7910000000-f439be3827e18f710559

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Gkg4txUwG8d

NIST IR-Spektrum
Captan

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0249599

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Captan - C₉H₈Cl₃NO₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 35,58249 %
¹³C: 0,38122 %
¹⁴C: Spuren
35,9637 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 2,68256 %
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
2,6828 %Cl
Chlor3 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 106,35 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 26,81943 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 8,5624 %
35,3818 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,64234 %
¹⁵N: 0,01768 %
4,6600 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,61962 %
¹⁷O: 0,00408 %
¹⁸O: 0,02182 %
10,6455 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 10,1279 %
³³S: 0,08138 %
³⁴S: 0,46558 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00171 %
10,6661 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 300,578 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,327 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 298,93413274335 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₈³⁵Cl₃¹⁴N¹⁶O₂³²S.

Wirkstoff Captan

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C77379 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAPTAN

Antimikrobielle Komponente in Kosmetika. In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Captan in Kosmetika siehe Anhang II/370 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 84500.

Pestizid

Herbizid / Pestizid.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 505.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.004.626 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Captan sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010870.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 951.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0120 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8606ChemSpider:ID 8287Kegg Datenbank:ID C14438UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EOL5G26Q9FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020243Andere CAS-Nummern:120528-25-8; 1321-42-2; 37335-15-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Captan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.