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Citral

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Citral ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der acyclischen Monoterpenaldehyde; es handelt sich um das Isomerengemisch der beiden 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ale Geranial (trans-Citral; α-Citral) und Neral (cis-Citral; β-Citral).

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Citral
Formel
C10H16O
Molekulargewicht, Molekülmasse
152,237 (g/mol)
CAS-Nummer
5392-40-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-394-6
InChI Key
WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N

Systematischer Name
3,7-Dimethylocta-2,6-dienal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-al

INCI-Bezeichnung
CITRAL

Englische Bezeichnung
Citral
3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-al
3,7-Dimethylocta-2,6-dienal

Handelsnamen; Präparate
Citral PQ Extra; Lemarome N; Lemsyn GB

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Citral:

 

C10H16O

Mr = 152,237 g/mol

3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
SMILES: CC(=CCC/C(=C/C=O)/C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Citral. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Citral liegt als klare, hellgelbe Flüssigkeit vor, die zitronenähnlich riecht.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,420 g/L bei 20 °C).
Schmelzpunkt
-20 °C
Siedepunkt
229 °C
Flammpunkt
91 °C
Dichte
0,893 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
0,046 hPa bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4898 bei 20 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-98,9 × 10-6 cm3 mol-1

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-9000000000-ccb0a3f327b5d2362bb9
splash10-014i-9100000000-131249cb1d7fb343fe10
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JhpjZgVeJEI
NIST IR-Spektrum
Citral
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035078

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Citral - C10H16O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 78,06042 %
13C: 0,83631 %
14C: Spuren
78,8967 %H
Wasserstoff
16 Ar = 1,008 u
ΣAr = 16,128 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 10,59295 %
2H: 0,00106 %
3H: Spuren
10,5940 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 10,48373 %
17O: 0,00403 %
18O: 0,02154 %
10,5093 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 152,237 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,569 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 152,1201151342 Da - bezogen auf 12C101H1616O.

 

Wirkstoff Citral

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CITRAL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als aromatisierend und parfümierend wirkende Komponente. Kennzeichnungspflicht: Ist der Stoff in einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut/in den Haaren verbleiben, bzw. 0,01 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln vorhanden, so ist er in der Liste der Bestandteile als Citral anzugeben.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Citral in Kosmetika siehe Anhang III/70 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32857.

 

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff und Aromastoff in Lebensmitteln: Citral besitzt einen intensiven Zitronenduft.


Citral ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3749 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.020
JECFA
1225
FEMA
2303

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

  • H315
    Verursacht Hautreizungen.
  • H317
    Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 4960 mg/kg.


Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.023.994 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Citral sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 070250.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 993.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1725 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 638011ChemSpider:ID 8511Kegg Datenbank:ID C15604UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 758ZMW724EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20881217Beilstein Datenbank:4-02-00-01960 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:8022-94-4, 37350-34-8, 96680-15-8, 250599-19-0, 433282-33-8, 1392408-16-0, 2321523-57-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Citral als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Citral.

 


Letzte Änderung am 29.03.2026.


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