Clopyralid

Clopyralid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Pikolinsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Clopyralid

Formel
C₆H₃Cl₂NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
191,995 (g/mol)

CAS-Nummer
1702-17-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
216-935-4

InChI Key
HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,6-Dichlorpicolinsäure; 3,6-Dichlor-2-pyridincarbonsäure; 3,6-Dichlor-2-picolinsäure

Englische Bezeichnung
Clopyralid
3,6-Dichloropicolinic acid; 3,6-Dichloro-2-pyridinecarboxylic acid; 3,6-Dichloro-2-picolinic acid
3,6-Dichloropyridine-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Benzalox; Campaign; Cirtoxin; Cliophar; Clopyralide; Cyronal; Huiloralid; Loncid; Lontrel; Matrigon; Stinger; Versatill

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Clopyralid:

C₆H₃Cl₂NO₂

M_r = 191,995 g/mol

3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC(=NC(=C1Cl)C(=O)O)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Clopyralid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Clopyralid liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (143 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
151 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0900000000-9d074432f9e3a426b320
splash10-0002-0900000000-542e27365dbeade6ae34
splash10-006t-0900000000-85360f3efb24f6a0bb2f
splash10-004i-9200000000-76e5d761b52bbeae6769

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7JK6MlI2Kdy

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0244780

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Clopyralid - C₆H₃Cl₂NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 37,13748 %
¹³C: 0,39787 %
¹⁴C: Spuren
37,5354 %H
Wasserstoff3 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 3,024 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,57488 %
²H: 0,00016 %
³H: Spuren
1,5750 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 27,99146 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 8,93659 %
36,9280 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,26782 %
¹⁵N: 0,02769 %
7,2955 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,62556 %
¹⁷O: 0,00639 %
¹⁸O: 0,03417 %
16,6661 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 191,995 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,208 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 190,95408371885 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₃³⁵Cl₂¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Herbizid / Pestizid

Pestizid

Clopyralid ist ein selektives Herbizid, das zur Bekämpfung von Breitblattunkräutern, insbesondere Disteln und Kleeblättern, eingesetzt wird.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 566.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
EUH066
Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

LD50 (Ratte, oral): 4300 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.015.396 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Clopyralid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 530246.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 6593.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0443 [englisch].

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 15553ChemSpider:ID 14797Kegg Datenbank:ID C18779UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 10G14M0WDHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9029221

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Clopyralid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.