Dinotefuran

Dinotefuran ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroguanidine und als Insektizid aus der Klasse der Neonicotinoide (3. Generation).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dinotefuran

Formel
C₇H₁₄N₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
202,214 (g/mol)

CAS-Nummer
165252-70-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
605-399-0

InChI Key
YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methyl-1-nitro-3-(oxolan-3-ylmethyl)guanidin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Methyl-2-nitro-3-((tetrahydrofuran-3-yl)methyl)guanidin; 1-Methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-furylmethyl)guanidin; 1-Methyl-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)guanidin; N´´-Methyl-N-nitro-N´-((tetrahydro-3-furanyl)methyl)guanidin

Englische Bezeichnung
Dinotefuran
1-Methyl-2-nitro-3-((tetrahydrofuran-3-yl)methyl)guanidine; 1-Methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-furylmethyl)guanidine; 1-Methyl-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)guanidine; N´´-Methyl-N-nitro-N´-((tetrahydro-3-furanyl)methyl)guanidine
2-Methyl-1-nitro-3-(oxolan-3-ylmethyl)guanidine

Handelsnamen; Präparate
Albarin; Alpine WSG; Arubarin; Mikeblock; MTI-446; Nidinotefuran; Safari; Safari 20SG; Starkle; Tenchu; Venom ; Zylam

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dinotefuran:

C₇H₁₄N₄O₃

M_r = 202,214 g/mol

2-Methyl-1-nitro-3-(oxolan-3-ylmethyl)guanidin
SMILES: CN=C(NCC1CCOC1)N[N+](=O)[O-]

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dinotefuran. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Dinotefuran liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (40 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
107,5 °C

Zersetzungstemperatur
208 °C

Dichte
1,42 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-01t9-1900000000-9d74155cd12d0c7999dd
splash10-03fr-2900000000-371bccb03565c7ffca0b
splash10-01t9-2900000000-b6cea13ce1611a696677
splash10-03fr-2900000000-92938510886fd7c35402

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0244741

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dinotefuran - C₇H₁₄N₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,1375 %
¹³C: 0,44073 %
¹⁴C: Spuren
41,5782 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,97805 %
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
6,9787 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 27,60213 %
¹⁵N: 0,10515 %
27,7073 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,67807 %
¹⁷O: 0,0091 %
¹⁸O: 0,04866 %
23,7357 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 202,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,945 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 202,1065903248 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₄¹⁴N₄¹⁶O₃.

Pestizid

Dinotefuran ist ein Neonicotinoid-Insektizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten wie z. B. Blattläuse, Weiße Fliegen, Blattläuse, vrschiedene Fliegen-Arten, Maulwurfsgrillen, Florwanzen, Käfer, Wollläuse, Kakerlaken etc. in Landwirtschaft und Gebäuden.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 652.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.111.831 (früher: ECHA Substance Infocard).

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 7465.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 197701ChemSpider:ID 171124Kegg Datenbank:ID C18509UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1W509710WFBeilstein Datenbank:10659734 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:222540-72-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dinotefuran als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.