Disulfiram

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Disulfiram

Formel
C₁₀H₂₀N₂S₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
296,524 (g/mol)

CAS-Nummer
97-77-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-607-8

InChI Key
AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Diethylcarbamothioylsulfanyl-N,N-diethylcarbamodithioat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tetraethylthiuramdisulfid; bis(Diethylthiocarbamoyl)disulfid; N,N,N′,N′-Tetraethylthioperoxydicarbonsäurediamid; bis(N,N-Diethylthiocarbamoyl) disulfide; N,N,N′,N′-Tetraethylthiuramdisulfid; Tetraethylthiuram; Tetraethylthioperoxydicarbonsäurediamid; N,N-Diethyl[(diethylcarbamothioyl)disulfanyl]carbothioamid; 1-(Diethylthiocarbamoyldisulfanyl)-N,N-diethylmethanthioamid; Diethylcarbamothioylsulfanyl-diethylaminomethandithioat

Abkürzung
TETD

Englische Bezeichnung
Disulfiram
Tetraethylthiuram disulfide; Bis(diethylthiocarbamoyl) disulfide; N,N,N′,N′-Tetraethylthioperoxydicarbonic diamide; Bis(N,N-diethylthiocarbamoyl) disulfide; N,N,N′,N′-Tetraethylthiuram disulfide
Diethylcarbamothioylsulfanyl N,N-diethylcarbamodithioate

Handelsnamen; Präparate
Antabuse; Antabus; Esperal; Etabus; Teturamin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Disulfiram:

C₁₀H₂₀N₂S₄

M_r = 296,524 g/mol

Diethylcarbamothioylsulfanyl-N,N-diethylcarbamodithioat
SMILES: CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Disulfiram. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Disulfiram liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Ethanol, Schwefelkohlenstoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,2 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
70 °C

Siedepunkt
22,7 mbar: 117 °C

Dichte
1,30 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-274003127d4c34f9abcc
splash10-002b-1910000000-0371815b89a4378bec81
splash10-014i-0900000000-dd76dde46a15d14703c9
splash10-014i-1900000000-d1c244b7664fd3948bb7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HkHSBMlqjWJ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014960

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Disulfiram - C₁₀H₂₀N₂S₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,07663 %
¹³C: 0,42936 %
¹⁴C: Spuren
40,5060 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,7981 %
²H: 0,00068 %
³H: Spuren
6,7988 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,41161 %
¹⁵N: 0,03585 %
9,4475 %S
Schwefel4 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 128,24 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 41,06548 %
³³S: 0,32998 %
³⁴S: 1,88776 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00692 %
43,2478 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,524 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,372 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 296,0509333465 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₂₀¹⁴N₂³²S₄.

Wirkstoff Disulfiram

ATC-Code:
N07BB01
P03AA04

Hemmstoff der Aldehyddehydrogenase.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00822 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C447 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.002.371 (früher: ECHA Substance Infocard).

Die WHO ordnet Disulfiram in die IARC-Gruppe 3 ein: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 12, Sup 7, (1987).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Disulfiram sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 015120.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 3317.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1438 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3117ChemSpider:ID 3005Kegg Datenbank:ID D00131UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier TR3MLJ1UAIEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1021322Andere CAS-Nummern:11078-22-1; 155-01-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Disulfiram als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.