Hydrochlorthiazid

Hydrochlorthiazid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der N,S-Heterocylce und der organischen Schwefel-Verbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Hydrochlorthiazid

Formel
C₇H₈ClN₃O₄S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
297,728 (g/mol)

CAS-Nummer
58-93-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-403-3

InChI Key
JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6-Chlor-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hypothiazid

Abkürzung
HCTZ

Englische Bezeichnung
Hydrochlorothiazide
Hypothiazide
6-Chloro-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide

Handelsnamen; Präparate
Chlorosulthiadil; Dichlotiazid; Dichlotride; Esidrix; Hidrotiazida; Idrotiazide; Megadiuril; Newtolide; Oretic; Vetidrex; Disalunil; Esidrex; Hydrodiuril

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Hydrochlorthiazid:

C₇H₈ClN₃O₄S₂

M_r = 297,728 g/mol

6-Chlor-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid
SMILES: C1NC2=CC(=C(C=C2S(=O)(=O)N1)S(=O)(=O)N)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Hydrochlorthiazid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Hydrochlorthiazid liegt als weißer, kristalliner, meist pulverförmiger, geruchloser Feststoff vor, der leicht bitter schmeckt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,722 g/L bei 20 °C); kaum löslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,07.

Schmelzpunkt
274 °C

Dichte
1,693 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 7,9

pK_2s = 9,2

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0090000000-5aee0df6931c521ae675
splash10-004i-9200000000-0f74393a0813e692bd20
splash10-0002-2190000000-d6887d59ca152967d50a
splash10-004i-9400000000-7b28b809c69b8590c750

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3OeV18D49NS

NIST IR-Spektrum
Hydrochlorothiazide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001928

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hydrochlorthiazid - C₇H₈ClN₃O₄S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 27,9402 %
¹³C: 0,29934 %
¹⁴C: Spuren
28,2395 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 2,70824 %
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
2,7085 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,02539 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,88146 %
11,9068 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,06033 %
¹⁵N: 0,05356 %
14,1139 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,44255 %
¹⁷O: 0,00824 %
¹⁸O: 0,04406 %
21,4948 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 20,44971 %
³³S: 0,16432 %
³⁴S: 0,94007 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00345 %
21,5364 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 297,728 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,359 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 296,96447578335 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈³⁵Cl¹⁴N₃¹⁶O₄³²S₂.

Wirkstoff Hydrochlorthiazid

Internationaler Freiname (INN): Hydrochlorothiazide. Lateinische Bezeichnung: Hydrochlorothiazidum.

ATC-Code:
C03AA03
C03AB03
C03AX01
C03EA01
C09BX03
C09DX01
C09DX03
C09DX06
C09DX07
C09XA52

Harntreibende Substanz aus der Gruppe der Thiazid-Diuretika.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00999 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C29098 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 2750 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.367 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.367.

Die WHO ordnet Hydrochlorthiazid in die IARC-Gruppe 1 ein: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 137, (2026).

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 3096.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3639ChemSpider:ID 3513Kegg Datenbank:ID D00340UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0J48LPH2THEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020713Andere CAS-Nummern:125727-50-6; 8049-49-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Hydrochlorthiazid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.