Isophorondiisocyanat

Isophorondiisocyanat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isophorondiisocyanat

Formel
C₁₂H₁₈N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
222,288 (g/mol)

CAS-Nummer
4098-71-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
223-861-6

InChI Key
NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isophorondiamindiisocyanat; 3,3,5-Trimethyl-5-(isocyanatomethyl)cyclohexylisocyanat; 1-(Isocyanatomethyl)-5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexan; 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat; 1,3,3-Trimethyl-1-(isocyanatomethyl)-5-isocyanatocyclohexan; 1-Isocyanatomethyl-3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexan

Abkürzung
IPDI

INCI-Bezeichnung
ISOPHORONE DIISOCYANATE

Englische Bezeichnung
Isophorone diisocyanate
Isophorone diamine diisocyanate; 3,3,5-Trimethyl-5-(isocyanatomethyl)cyclohexyl isocyanate; 1-(Isocyanatomethyl)-5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexane; 3-(Isocyanatomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate; 1,3,3-Trimethyl-1-(isocyanatomethyl)-5-isocyanatocyclohexane
5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane

Handelsnamen; Präparate
Vestanat IPDI

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isophorondiisocyanat:

C₁₂H₁₈N₂O₂

M_r = 222,288 g/mol

5-Isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan
SMILES: CC1(CC(CC(C1)(C)CN=C=O)N=C=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isophorondiisocyanat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Isophorondiisocyanat liegt als farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit vor.

Schmelzpunkt
-60 °C

Siedepunkt
303,7 °C

Zersetzungstemperatur
260 °C

Flammpunkt
155 °C

Dichte
1,062 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,0004 mbar bei 20 °C

Viskosität
14 mPa · s bei 23 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,482 bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0900000000-8625faf3deebfe3b1080
splash10-01b9-0900000000-27531a9383078f8e17fc

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HCI76Siq356

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0253670

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isophorondiisocyanat - C₁₂H₁₈N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,1529 %
¹³C: 0,68731 %
¹⁴C: Spuren
64,8402 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,16157 %
²H: 0,00082 %
³H: Spuren
8,1624 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,55474 %
¹⁵N: 0,04783 %
12,6026 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 14,35986 %
¹⁷O: 0,00552 %
¹⁸O: 0,02951 %
14,3948 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 222,288 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,499 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 222,1368278261 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₈¹⁴N₂¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ISOPHORONE DIISOCYANATE

Isophorondiisocyanat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als filmbildende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 93155.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
EUH071
Wirkt ätzend auf die Atemwege.

LD50 (Ratte, oral): 4825 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.021.692 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Isophorondiisocyanat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 033350.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 6337.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0499 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2290.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 169132ChemSpider:ID 147926UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 43B0856528EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023826Andere CAS-Nummern:101701-80-8; 102771-74-4; 105439-02-9; 110648-35-6; 111093-75-5; 1186289-22-4; 1199811-14-7; 1211316-62-9; 124961-52-0; 129212-17-5; 135454-41-0; 146282-59-9; 146665-38-5; 149579-36-2; 1548444-15-0; 158750-30-2; 1899018-41-7; 194936-84-0; 1973479-17-2; 201046-13-1; 26602-93-7; 50974-99-7; 52985-93-0; 63793-40-8; 66708-07-4; 70936-97-9; 74091-63-7; 74520-92-6; 88778-74-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isophorondiisocyanat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.