Phloroglucinol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phloroglucinol

Formel
C₆H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
126,111 (g/mol)

CAS-Nummer
108-73-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-611-2

InChI Key
QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Benzol-1,3,5-triol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phloroglucin; Benzen-1,3,5-triol; 1,3,5-Trihydroxybenzen; sym-Trihydroxybenzol; 3,5-Dihydroxyphenol

INCI-Bezeichnung
PHLOROGLUCINOL

Englische Bezeichnung
Phloroglucinol
Phloroglucine; sym-Trihydroxybenzene; Benzene-s-triol; 3,5-Dihydroxyphenol; 2,4,6-Benzenetriol
Benzene-1,3,5-triol

Handelsnamen; Präparate
Dilospan S; Spasfon-Lyoc

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phloroglucinol:

C₆H₆O₃

M_r = 126,111 g/mol

Benzol-1,3,5-triol
SMILES: C1=C(C=C(C=C1O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phloroglucinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
219 °C

Dichte
1,46 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,45

pK_2s = 8,88

Magnetische Suszeptibilität χ
-73,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0037-1925000000-c724191b9103115057ca
splash10-0002-9000000000-104015e2f367513be83d
splash10-000o-9000000000-66ca2cf660ad4426c021
splash10-0002-9000000000-5022d578c737151d6c4d
splash10-0a4i-1900000000-5205f7c8431d9b436a8d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KrNy8wDKCrZ

NIST IR-Spektrum
Phloroglucinol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0013675

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phloroglucinol - C₆H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,53916 %
¹³C: 0,60574 %
¹⁴C: Spuren
57,1449 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 4,7953 %
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
4,7958 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,96684 %
¹⁷O: 0,0146 %
¹⁸O: 0,07802 %
38,0593 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 126,111 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,93 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 126,0316940502 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁶O₃.

Wirkstoff Phloroglucinol

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12944 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHLOROGLUCINOL

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel! Wirkt als haarfärbende Komponente.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Phloroglucinol in Kosmetika siehe Anhang II/1253 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36542.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Maus, oral): 4550 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.003.284 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Phloroglucinol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 101709.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 359ChemSpider:ID 352Kegg Datenbank:ID D00152C02183UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DHD7FFG6YSEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9048354

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phloroglucinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.