Safrol

Safrol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Safrol

Formel
C₁₀H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
162,188 (g/mol)

CAS-Nummer
94-59-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-345-4

InChI Key
ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Allylbenzo[d][1,3]dioxol; 5-(2-Propenyl)-1,3-benzodioxol; 4-Allyl-1,2-(methylendioxy)benzol; 3-(3,4-Methylendioxyphenyl)prop-1-en; 5-Allyl-1,3-benzodioxol; Allylcatecholmethylenether; 3,4-Methylendioxy-allylbenzol; Allyldioxybenzolmethylenether; m-Allylpyrocatechinmethylenether; 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol

Englische Bezeichnung
Safrole
5-Allylbenzo[d][1,3]dioxole; 5-(2-Propenyl)-1,3-benzodioxole; 4-Allyl-1,2-(methylenedioxy)benzene; 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)prop-1-ene; 5-Allyl-1,3-benzodioxole
5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxole

Handelsnamen; Präparate
Alda 89; Safrole MF; Shikimole; Shikomol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Safrol:

C₁₀H₁₀O₂

M_r = 162,188 g/mol

5-Prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
SMILES: C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Safrol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Safrol liegt als gelbe, anisartig riechende Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
11,2 °C

Siedepunkt
234,5 °C

Dichte
1,096 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1,3 hPa bei 65 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5381 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-97,5 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ik9-3900000000-27e98ee529004a2d8b66
splash10-0ik9-6900000000-54b4c1509456711936df

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IjTJynk25zp

NIST IR-Spektrum
Safrole

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033591

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Safrol - C₁₀H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,27104 %
¹³C: 0,78499 %
¹⁴C: Spuren
74,0560 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,21439 %
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
6,2150 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,68102 %
¹⁷O: 0,00757 %
¹⁸O: 0,04044 %
19,7290 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 162,188 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,166 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 162,06807956 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₀¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 1950 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.002.133 (früher: ECHA Substance Infocard).

Die WHO ordnet Safrol in die IARC-Gruppe 2B ein: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 10, Sup 7, (1987).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Safrol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490112.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 2653.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3082.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5144ChemSpider:ID 13848731Kegg Datenbank:ID C10490UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier RSB34337V9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021254NCI Thesaurus:C44443 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:5-19-01-00553 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1406-55-9; 1548770-71-3; 8022-92-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Safrol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.